[(2R,3S)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridin-2-yl]-methanol | 264147-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridin-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-phenylmethoxyaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 264147-93-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: OBPCWXPEMSUJAY-SWQDIRLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridin-2-yl]-methanol 在 Pd-BaSO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of enantiomerically pure disubstituted aziridines and N-alkoxy aziridines

  摘要：

  The addition of a chloroallyl phosphonamide anion to oximes has allowed the preparation of a variety of cis-disubstituted N-alkoxy aziridines in enantiomerically pure form. Oxidative cleavage of the chiral auxiliary followed by derivatization of the products has allowed the preparation of enantiopure N-alkoxy aziridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02211-x
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(S)-hydroxymethylaziridine-2-(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of enantiomerically pure disubstituted aziridines and N-alkoxy aziridines

  摘要：

  The addition of a chloroallyl phosphonamide anion to oximes has allowed the preparation of a variety of cis-disubstituted N-alkoxy aziridines in enantiomerically pure form. Oxidative cleavage of the chiral auxiliary followed by derivatization of the products has allowed the preparation of enantiopure N-alkoxy aziridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02211-x