硫酰胺,N-(4-氯苯基)- | 98198-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫酰胺,N-(4-氯苯基)-
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-sulfamide
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-sulfamid；N-(4-chlorophenyl)sulfamide；1-chloro-4-(sulfamoylamino)benzene
• CAS: 98198-68-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 206.653
• InChiKey: QLWNTSQSPPLWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)氨基甲酸乙酯 、 硫酰胺,N-(4-氯苯基)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到N-chloroethyl,N'-(4-chlorophenyl)sulfamoylimidazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮芥制衍生的新型磺酰基环脲的合成及抗肿瘤评价。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9647-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 磺酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到硫酰胺,N-(4-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Sulfamide Synthesis via Pd-Catalysed Cross-Coupling

  摘要：

  报告了一种通过钯催化的氨基磺酰胺芳基化改良合成芳基取代氨基磺酰胺的新型高效程序。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836052

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Facile synthesis of novel Mono- and Bis-<i>N</i>-sulfamoylamidines
  作者：Ye Xuan-Wu、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1080/10426507.2019.1653870

  日期：2020.2.1

  Abstract Mono- and bis-N-sulfamoylamidines have been efficiently synthesized by the direct condensation of sulfamides and amides in the presence of phosphorus oxychloride via electrophilic activation. The scope of this reaction is discussed, and detailed synthetic studies show that the desired products are generated in high yields under mild conditions. Graphical Abstract

  摘要 在磷酰氯存在下，通过亲电活化直接缩合磺酰胺和酰胺，可以有效地合成单-和双-N-氨磺酰脒。讨论了该反应的范围，详细的合成研究表明，在温和条件下以高产率生成了所需的产物。图形概要
• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。
• A one-pot three-component synthesis of novel α-sulfamidophosphonates under ultrasound irradiation and catalyst-free conditions
  作者：Billel Belhani、Malika Berredjem、Marc Le Borgne、Zouhair Bouaziz、Jacques Lebreton、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1039/c5ra03473f

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot synthesis of novel α-sulfamidophosphonates is described via a three-component reaction. This reaction was carried out through a three component condensation reaction of sulfonamide, an aromatic aldehyde and triethylphosphite under conventional/ultrasonic techniques, catalyst-free and solvent-free conditions. This methodology was established with many advantages,

  通过三组分反应描述了一种新型α-磺酰胺基膦酸酯的高效便捷的一锅合成方法。该反应通过磺酰胺，芳族醛和亚磷酸三乙酯的三组分缩合反应在常规/超声技术，无催化剂和无溶剂条件下进行。建立该方法具有许多优点，包括温和的反应条件，较短的反应时间，良好的收率，简单的后处理程序和环境友好性。
• Synthesis, X-ray crystallographic study and molecular docking of new α-sulfamidophosphonates: POM analyses of their cytotoxic activity
  作者：Khaoula Bechlem、Mohamed Aissaoui、Billel Belhani、Khadidja Otmane Rachedi、Sofiane Bouacida、Rania Bahadi、Seif-Eddine Djouad、Riadh Ben Mansour、Mohamed Bouaziz、Faisal Almalki、Taibi Ben Hadda、Malika Berredjem

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127990

  日期：2020.6

  Abstract A series of novel α-sulfamidophosphonate derivatives was rationally designed and synthesized following the principle of the superposition of bioactive substructures by the combination of sulfonamide, aldehyde and triethylphosphite. The relative cytotoxicity of these derivatives in comparison to chlorambucil has been reported. The crystal structure of diethyl phenyl (N-phenylsulfamoylamino)methylphosphonate

  摘要 根据磺酰胺、醛和亚磷酸三乙酯的复合生物活性亚结构的叠加原理，合理设计合成了一系列新型α-磺酰胺膦酸酯衍生物。与苯丁酸氮芥相比，这些衍生物的相对细胞毒性已有报道。已确定二乙基苯基（N-苯基氨磺酰基氨基）甲基膦酸酯的晶体结构。该晶体属于 C 2/c 空间群。P 原子具有扭曲的四面体构型，其中 O-P-O 角为最小键角 (105.34)，其中一个 OP-O 角为最大键角 (116.18)。此外，生物信息学 POM（Petra、Osiris、Molinspiration）分析和分子对接结果表明，所有化合物均表现出良好的生物利用度、药代动力学、并且没有毒性特征。此外，药物相似性分析表明，合成的 α-磺胺基膦酸酯衍生物可能具有适当的口服吸收和脑渗透性，可用于治疗应用。由于发现这些化合物无毒且在安全范围内，含有重要的抗病毒 O,O-药效团位点，因此它们为进一步的抗病毒研究提供了良好的候选者。