5-(phenylazo)-3-phenylamino-2-thioxothiazolidin-4-one | 855779-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylazo)-3-phenylamino-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Anilino-5-phenyldiazenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 855779-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS₂
• 分子量: 328.418
• InChiKey: GFZLYQAVKZFBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylazo)-3-phenylamino-2-thioxothiazolidin-4-one 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚合配合物-LXI。罗丹宁化合物聚合物配合物的超分子结构，热性质，SS-DNA结合活性和抗菌活性

  摘要：

  通过3-苯氨基-2-噻吩并恶唑啉-4-酮与苯胺的偶联反应合成了一系列新的配体5-（4'-烷基苯基偶氮）-3-苯基氨基-2-噻唑并噻吩-4-酮（HL n）。p导数 这些[[Co）2（L n）2（HL n）（CH 3 COO）2（H 2 O）2 ] n的配体及其Co（II）聚合物络合物已通过元素分析IR 1推导H-NMR，X射线衍射和质谱以及磁和热测量。红外和11 H NMR研究表明，配体（HL n）以互变异构的烯醇/ hydr形式以分子内氢键的两种状态存在。重要的红外（IR）光谱带暗示HL Ñ被配位到金属离子中的一元四齿经由NH（腙），羰基（CO），所述NH（3 -苯胺）的氮和硫羰硫的氧（ CS）组。该络合物是聚合物，非电解质，顺磁性和八面体六配位的。还使用量子化学计算研究了所研究化合物（HL n）的分子和电子结构。鲑鱼精子DNA（SS-DNA）配体的结合活性（HL n用吸收光谱研究。配体（HL

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基氨基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(phenylazo)-3-phenylamino-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚合配合物-LXI。罗丹宁化合物聚合物配合物的超分子结构，热性质，SS-DNA结合活性和抗菌活性

  摘要：

  通过3-苯氨基-2-噻吩并恶唑啉-4-酮与苯胺的偶联反应合成了一系列新的配体5-（4'-烷基苯基偶氮）-3-苯基氨基-2-噻唑并噻吩-4-酮（HL n）。p导数 这些[[Co）2（L n）2（HL n）（CH 3 COO）2（H 2 O）2 ] n的配体及其Co（II）聚合物络合物已通过元素分析IR 1推导H-NMR，X射线衍射和质谱以及磁和热测量。红外和11 H NMR研究表明，配体（HL n）以互变异构的烯醇/ hydr形式以分子内氢键的两种状态存在。重要的红外（IR）光谱带暗示HL Ñ被配位到金属离子中的一元四齿经由NH（腙），羰基（CO），所述NH（3 -苯胺）的氮和硫羰硫的氧（ CS）组。该络合物是聚合物，非电解质，顺磁性和八面体六配位的。还使用量子化学计算研究了所研究化合物（HL n）的分子和电子结构。鲑鱼精子DNA（SS-DNA）配体的结合活性（HL n用吸收光谱研究。配体（HL

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.12.010

文献信息

• Stereochemistry of new nitrogen containing heterocyclic compound
  作者：A.A. Al-Sarawy、A.A. El-Bindary、D.N. El-Sonbati

  DOI：10.1016/j.saa.2004.06.058

  日期：2005.6

  dioxouranium(VI) heterochelates with tetradentate monobasic hydrazone compounds (HL(n)) have been synthesized. The heterochelates of the type [(UO2)2(HL(n))(L(n))2(OAc)2(OH2)2]n have been characterized on the basis of elemental analyses, IR and electronic spectra, conductance and magnetic susceptibility measurements. The complexes are polymeric, non-electrolytes, diamagnetic and eight-coordinated. Wilson

  已经合成了几种具有四齿一元化合物（HL（n））的二氧杂鎓（VI）杂螯合物。[（UO2）2（HL（n））（L（n））2（OAc）2（OH2）2] n类型的杂螯合物已基于元素分析，红外光谱和电子光谱，电导和磁化率测量。该络合物是聚合物，非电解质，抗磁性和八配位的。使用Wilson，GF矩阵法，Badger公式，Jones和El-Sonbati方程来确定拉伸强度和相互作用力常数，从而计算UO键距。还研究了这些配合物的键距。
• Molecular Docking, Potentiometric and Thermodynamic Studies of Some Azo Compounds
  作者：A. A. El-Bindary、M. M. Ghoneim、M. A. Diab、A. Z. El-Sonbati、A. F. Shoair、M. K. Abd El-Kader

  DOI：10.1007/s10953-016-0486-6

  日期：2016.7

  The proton-ligand dissociation constant of 5-(4′-alkylphenylazo)-3-phenylamino-2-thioxothiazolidin-4-one (HLn) (n = 1, R = –CH3; n = 2, –H and n = 3, –Cl) and metal–ligand stability constants of its complexes with metal ions (Mn2+, Co2+, Ni2+ and Cu2+) have been determined potentiometrically in 0.1 mol·dm−3 KCl and 40 % (by volume) DMF–water mixture and at 298, 308 and 318 K. The stability constants

  5-(4'-烷基苯基偶氮)-3-苯基氨基-2-硫代噻唑烷-4-酮 (HLn) 的质子-配体解离常数 (n = 1, R = –CH3; n = 2, –H 和 n = 3 , –Cl) 及其与金属离子（Mn2+、Co2+、Ni2+ 和 Cu2+）配合物的金属-配体稳定性常数已在 0.1 mol·dm-3 KCl 和 40%（体积）DMF-水混合物中以电位计测定298、308 和 318 K。形成的复合物的稳定性常数随着 Mn2+ < Co2+ < Ni2+ < Cu2+ 的顺序增加。研究了温度的影响，并推导出并讨论了相应的热力学参数（ΔG°、ΔH° 和 ΔS°）。配体的解离过程是吸热和熵不利的。已发现金属络合物的形成是吸热和熵有利的。分子对接用于预测偶氮罗丹宁衍生物 (HLn) 与乳腺癌 3hb5-氧化还原酶受体之间的结合模式。偶氮罗丹宁衍生物 (HLn) 的结合常数 (Ki) 值与哈米特常数
• Potentiometric, thermodynamics and theoretical calculations of some rhodanine derivatives
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.F. Shoair、A.A. El-Bindary、A.M. Barakat

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.01.084

  日期：2016.4

  A series of 5-(4′-alkylphenylazo)-3-phenylamino-2-thioxothiazolidin-4-one (HLn) have been prepared and characterized by elemental analysis, 1H NMR and IR spectra. X-ray diffraction pattern of ligand (HL2) was studied. The geometrical structures of these ligands are carried out by HF method with 3-21G basis set. Proton-ligand dissociation constant of ligands (HLn) and their metal–ligand stability constants

  制备了一系列5-（4'-烷基苯基偶氮）-3-苯基氨基-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（HL n），并通过元素分析，1 H NMR和IR光谱进行了表征。研究了配体（HL 2）的X射线衍射图。这些配体的几何结构通过HF方法以3-21G基集进行。已在0.1 M KCl和30％（v）中用电位法确定了配体的质子-配体解离常数（HL n）及其金属-配体稳定常数Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2+和Cu 2+。/ v）298、308和318 K的DMSO-水混合物。形成的配合物的稳定常数按以下顺序增加：Mn 2+   H> NO 2），如从哈米特常数（σ预期ř）。