(E,E,E)-1,6-di(3-thienyl)hexa-1,3,5-triene | 111898-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E,E,E)-1,6-di(3-thienyl)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: 3-[(1E,3E,5E)-6-thiophen-3-ylhexa-1,3,5-trienyl]thiophene
• CAS: 111898-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: PMGTVJKDYSKHKY-CRQXNEITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-thienyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate 在 2,2'-联吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(E,E,E)-1,6-di(3-thienyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Practical and Convenient Synthesis of 1,6-Di- or 1,2,5,6-Tetra-arylhexa-1,3,5-trienes by the Dimerization of Pd(0)-Complexed Alkenylcarbenes Generated from π-Allylpalladium Intermediates

  摘要：

  Pd(0)-complexed 3-aryl or 2,3-diaryl propenylcarbenes generated from alpha-silyl-, alpha-germyl-, or alpha-boryl-alpha-allylpalladium intermediates undergo self-dimerization to provide 1,6-di or 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes in good to high yields. This method allows the use of a pi-allylpalladium intermediate for a carbenoid precursor. Furthermore, the obtained 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes exhibit aggregation-induced emission enhancement property.

  DOI：

  10.1021/ol501643x

文献信息

• Structures and Fluorescence Properties for the Crystals, Powders, and Thin Films of Dithienylhexatrienes: Effects of Positional Isomerism
  作者：Yoriko Sonoda、Norimitsu Tohnai、Ying Zhou、Yukihiro Shimoi、Reiko Azumi

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00509

  日期：2018.11.7

  We investigated the structures and fluorescence properties for the crystals, powders, and thin films of the two positional isomers of dithienylpolyene, (E,E,E)-1,6-di(3-thienyl)hexa-1,3,5-triene (3T) and 1,6-di(2-thienyl)hexa-1,3,5-triene (2T). A combination of experimental single crystal X-ray and theoretical reduced density gradient (RDG)–atoms-in-molecules (AIM) analysis indicates the importance

  我们研究了二噻吩基多烯（E，E，E）-1,6-二（3-噻吩基）hexa- 1,3,5-的两个位置异构体的晶体，粉末和薄膜的结构和荧光性质三烯（3T）和1,6-二（2-噻吩基）六-1,3,5-三烯（2T）。实验性单晶X射线与理论上的降低密度梯度（RDG）-分子内原子（AIM）分析相结合，表明CH-π和S-S相互作用在3T和CH-π和S-π相互作用中的重要性在2T在其结构构造上。尽管分子以类似人字形的方式排列在晶体中，但总分子间相互作用被认为在3T中明显强于2T。X射线衍射测量表明，粉末和薄膜的结构有序度在3T中高于2T。在3T中，晶体，粉末和薄膜样品的光谱差异更大。3T薄膜的吸收光谱和荧光光谱分别从晶体和粉末的光谱中发生蓝移和红移，并且在粉末中观察到最大的荧光产率（0.23-0.27）。在2T，薄膜的吸收光谱和荧光光谱均与晶体和粉末的光谱略有蓝移，对于所有检测的固体，其荧光产率均较低（≤0.
• Spangler, Charles W.; Liu, Pei-Kang; Dembek, Alexa A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 799 - 802
  作者：Spangler, Charles W.、Liu, Pei-Kang、Dembek, Alexa A.、Havelka, Kathleen O.

  DOI：——

  日期：——