(2R,4aR,6S,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-4a-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-one O-methyl-oxime | 214041-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-4a-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-one O-methyl-oxime
• CAS: 214041-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆
• 分子量: 475.541
• InChiKey: UPCFDIRUUPLALD-SUUNGRLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-4a-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-one O-methyl-oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到[1R-(1α,2β,3β,4α,5β)]-5,6-O-benzylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-(hydroxymethyl)-2-(methoxyamino)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成Trehazolin。

  摘要：

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。

  DOI：

  10.1021/jo980485y
• 作为产物：
  描述：

  [2R-(2α,3β,4α,5β)]-2-(acetyloxy)-1-(O-methyloxime)-3,6-O-benzylidene-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88 mg的产率得到(2R,4aR,6S,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-4a-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-one O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成Trehazolin。

  摘要：

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。

  DOI：

  10.1021/jo980485y