1-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2,3-bismethoxycarbonylbuta-1,3-diene | 73801-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2,3-bismethoxycarbonylbuta-1,3-diene
• CAS: 73801-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: BQJXIABTLUQHHI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2,3-bismethoxycarbonylbuta-1,3-diene 在 sulfur 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到dimethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,2]一些烯丙基氧代砜基的正离子重排。通往三烯和氮杂三烯及其环状异构体的途径

  摘要：

  亚胺基取代的氧亚砜基化物（2）通过共轭加成与乙炔基二羧酸二甲酯和二苯甲酰基乙炔反应。在室温或更低温度下，对所得的烯丙基氧磺基叶立德进行[3,2]σ重排，得到亚砜（3）。当在80°C加热时，这些亚砜很容易失去甲烷亚磺酸，生成二氢吡啶（4）。推测这些反应是通过中间体氮杂三烯进行的（6）。稳定的氧亚砜基化物（7）与乙炔二羧酸二甲酯以相似的顺序反应，得到可分离的三烯酮（9）。当在二甲苯中加热时，这些三烯酮发生环电闭环。

  DOI：

  10.1039/p19810002352
• 作为产物：
  描述：

  dimethyloxosulphonium 3-oxocyclohex-1-enylmethylide 、 丁炔二酸二甲酯 以41%的产率得到1-(3-oxocyclohex-1-enyl)-2,3-bismethoxycarbonylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  [3,2]一些烯丙基氧代砜基的正离子重排。通往三烯和氮杂三烯及其环状异构体的途径

  摘要：

  亚胺基取代的氧亚砜基化物（2）通过共轭加成与乙炔基二羧酸二甲酯和二苯甲酰基乙炔反应。在室温或更低温度下，对所得的烯丙基氧磺基叶立德进行[3,2]σ重排，得到亚砜（3）。当在80°C加热时，这些亚砜很容易失去甲烷亚磺酸，生成二氢吡啶（4）。推测这些反应是通过中间体氮杂三烯进行的（6）。稳定的氧亚砜基化物（7）与乙炔二羧酸二甲酯以相似的顺序反应，得到可分离的三烯酮（9）。当在二甲苯中加热时，这些三烯酮发生环电闭环。

  DOI：

  10.1039/p19810002352