6-methyl-2-[(10E)-nonadec-10-en-1-yl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1233765-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-[(10E)-nonadec-10-en-1-yl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2-[(E)-nonadec-10-enyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1233765-56-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂
• 分子量: 376.623
• InChiKey: BWJGPBYNCWFMBW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)decanal 、 5-(nonylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 6-methyl-2-[(10E)-nonadec-10-en-1-yl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 2-(10-nonadecenyl)-2,3-dihydro-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses

  摘要：

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219278

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses
  作者：Gerhard Hilt、Marion Arndt、Damian Weske

  DOI：10.1055/s-0029-1219278

  日期：2010.4

  The cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation of alkenes with 1,3-dienes and the cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction of alkynes with 1,3-dienes lead to acyclic and cyclic 1,4-dienes, respectively. These products can be transformed into 1,3-dicarbonyl functional groups by ozonolysis or alternative carbon-carbon double bond cleaving reactions. The application towards the synthesis of hepialone and a pyranone-type lipid from Vanilla beans is described.

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。