2-chloro-3-phenoxypropanol | 107646-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-3-phenoxypropanol
• 英文别名: 2-chloro-3-phenoxypropan-1-ol；2-Chlor-3-phenoxy-propan-1-ol；2-Chloro-3-phenoxy-1-propanol
• CAS: 107646-64-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: CTGGXDDVZPFLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-122 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到2-chloro-3-phenoxypropanol
  参考文献：
  名称：

  使用卤化锡（II）轻松高效地打开环氧化物生成卤代醇

  摘要：

  在各种溶剂中，环氧化合物很容易被卤化锡（II）转化为卤代醇。

  DOI：

  10.1039/c39860001368

文献信息

• Regioselective Conversion of Unsymmetrical Terminal Epoxides into Vicinal Chlorohydrins Using Dimethoxyboron Chloride
  作者：Chandra D. Roy

  DOI：10.1071/ch06315

  日期：——

  synthesis of chlorohydrins by chlorinative cleavage of unsymmetrical epoxides utilizing dimethoxyboron chloride is described. Except for styrene oxide, all the terminal epoxides were regioselectively cleaved following a predominantly SN2-type reaction pathway favouring the formation of primary chlorides. In the case of styrene oxide, a benzylic epoxide, (MeO)2BCl transfers the chlorine at the benzylic

  描述了使用二甲氧基氯化硼通过氯化裂解不对称环氧化物来高度区域选择性合成氯代醇。除氧化苯乙烯外，所有末端环氧化物均按照有利于形成初级氯化物的主要 SN2 型反应途径进行区域选择性裂解。在氧化苯乙烯（一种苄基环氧化物）的情况下，(MeO)2BCl 通过遵循明显的 SN1 型机制在苄基位置转移氯。
• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Surface and Thermal Properties and Cytotoxicity of 2-Hydroxy-3-Phenoxypropyl Imidazolium Bola-Type Gemini Amphiphiles
  作者：Rajni Aggarwal、Sukhprit Singh、Vedangana Saini、Gurcharan Kaur

  DOI：10.1002/jsde.12203

  日期：2019.1

  cell line using the MTT assay (3‐(4, 5‐dimethylthiazole‐2‐yl)‐2, 5‐diphenyltetrazolium bromide) to evaluate the IC50 value of all the synthesized amphiphiles. Thermal stability of these amphiphiles was also evaluated using a thermal gravimetric analyzer (TGA). Economic way of synthesis, moderate thermal stability, a low value of CMC, and cytotoxicity of these amphiphiles will inspire new research in

  使用缩水甘油基苯基醚与咪唑在无溶剂条件下进行的区域选择性开环反应合成了咪唑类双子阳离子阳离子两性文库。相应的六氟磷酸盐（PF 6 - ）和四氟硼酸盐（BF 4 - ）的抗衡离子含有两亲物也合成并使用核磁共振（NMR）和质谱分析表征。胶束和界面参数等的临界胶束浓度（CMC），在CMC（П表面压力CMC），CMC在表面张力（γ CMC），抗衡离子结合（β），最大表面过量浓度（Γ最大 ），最小化分子面积（A min），胶束化的标准自由能（）和吸附（）以及牛皮纸温度，使用表面张力和电导法在水溶液和缓冲液中进行评估。动态光散射（DLS）用于确定在水溶液中形成的胶束的大小。使用MTT分析法（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2-，5-二苯基四唑鎓溴化物）对C6胶质瘤癌细胞进行了细胞毒性测试以评估IC 50 所有合成的两亲物的价值。还使用热重分析仪（TGA）评估了这些两亲物的热稳定性。经济的合成方式，
• Convenient synthesis of chlorohydrins from epoxides using zinc oxide: Application to 5,6-epoxysitosterol
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Hamdollah Saeidian、Zohreh Mirjafary、Marjan Jebeli Javan、Mehdi Moridi Farimani、Marjan Seirafi

  DOI：10.1002/hc.20529

  日期：——

  Efficient synthesis of protected and unprotected chlorohydrins has been achieved by ring opening of epoxides with acetyl/benzoyl chloride and TMSCl using a catalytic amount of ZnO as a reusable catalyst. The applicability of ZnO is further extended by performing the cleavage of the natural product 5,6-epoxysitosterol with acetyl chloride. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:157–163, 2009;

  使用催化量的 ZnO 作为可重复使用的催化剂，通过环氧化物与乙酰基/苯甲酰氯和 TMSCl 的开环，实现了受保护和未受保护的氯醇的有效合成。通过用乙酰氯对天然产物 5,6-环氧谷甾醇进行裂解，进一步扩展了 ZnO 的适用性。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:157–163, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20529
• Ionic liquids as a shuttle for releasing and capturing hydrogen chloride: a new way to utilize waste HCl generated in organic reactions
  作者：Fanzeng Kong、Minghao Li、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d4gc00580e

  日期：——

  Herein, an ionic liquid, 1-[1-(ethoxycarbonyl)-2-oxopropyl]-3-methylimidazolium chloride (1,3-(CO)2IL-HCl), was synthesized and used as a donor of hydrogen chloride (HCl) to participate in an organic reaction. Interestingly, the simultaneously generated 1-[1-(ethoxycarbonyl)-2-oxopropyl]-3-methylimidazolium inner salt (1,3-(CO)2IL) can then capture HCl from another reaction that produces HCl as a waste

  本文合成了离子液体 1-[1-(乙氧基羰基)-2-氧代丙基]-3-甲基咪唑鎓氯化物 (1,3-(CO) 2 IL-HCl)，并用作氯化氢 (HCl) 的供体。 ）参与有机反应。有趣的是，同时生成的 1-[1-(乙氧基羰基)-2-氧代丙基]-3-甲基咪唑鎓内盐 (1,3-(CO) 2 IL) 可以从另一个产生 HCl 废物的反应中捕获 HCl。这使我们能够使用 IL 作为穿梭机，将废 HCl 从第一个反应转移到需要 HCl 作为反应物的第二个反应。在概念验证实验中，选择了缩水甘油基苯基醚与释放的 HCl 的开环反应；废HCl来自苯甲酰氯与乙醇的醇解。 1,3-(CO) 2 IL 可作为梭子传输 HCl 5 次，其性能没有明显下降。机理研究表明，1,3-(CO) 2 IL 中酮和烯醇形式的相互转化和适度的 p K a值是确保 HCl 释放和捕获的关键。
• The Reaction of Bisulfite with Epoxy Compounds
  作者：Remsen Ten Eyck Schenck、Samuel Kaizerman

  DOI：10.1021/ja01103a035

  日期：1953.4