6-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-D-glucal | 117136-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-D-glucal
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-6-(N-acetyl)amino-6-deoxy-(D)-glucal；[(2R,3S,4R)-2-(acetamidomethyl)-3-acetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 117136-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: BEMVFPXIXGHJEQ-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-D-glucal 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(4R)-Acetoxy-7-acetyl-7-aza-2-oxabicyclo<3.2.1>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Mathews, William B.; Zajac, Walter W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 287 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-D-glucal 生成 6-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  DUNKERTON, L. V.;BRADY, K. T.;MOHAMED, F.;MCKILLICAN, B. P., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 49-65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-assisted carbohydrate reactions I. Sodium cyanoborohydride-promoted allylic rearrangements of C-6 substituted pyranoside glycals.
  作者：Lois V. Dunkerton、Kevin T. Brady、Farhana Mohamed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86900-2

  日期：1982.1

  Methoxypalladation of C-6 substituted pyranoside glycals followed by addition of sodium cyanoborohydride gives allylic rearrangement products in good yield with excellent regio-and stereoselectivity.

  C-6取代的吡喃糖苷乙二醇的甲氧基palpalation，然后添加氰基硼氢化钠，可以以良好的收率和良好的区域选择性和立体选择性提供烯丙基重排产物。