(2-((3-methyloxetan-3-yl)methoxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium iodide | 1047997-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((3-methyloxetan-3-yl)methoxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium iodide
• CAS: 1047997-37-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃P*I
• 分子量: 532.358
• InChiKey: XQFVTZZARCCRGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((3-methyloxetan-3-yl)methoxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium iodide 在 氢气 、 钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 2,2-Difluoro-3-[(4-methyl-2,5,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]cyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 Iodo-acetic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以7.93 g的产率得到(2-((3-methyloxetan-3-yl)methoxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于无铜点击化学的第二代二氟环辛炔

  摘要：

  叠氮化物和活化炔烃的 1,3-偶极环加成已用于体外和体内生物分子的位点选择性标记。虽然铜催化已被广泛用于激活末端炔烃以进行 [3 + 2] 环加成，但由于金属的毒性，这种通常称为“点击化学”的方法目前与生命系统不相容。我们最近报道了一种二氟环辛炔 (DIFO) 试剂，它无需铜催化即可与活细胞中的叠氮化物快速反应。在这里，我们报告了一类用于无铜点击化学的新型 DIFO 试剂，它们在合成上更易于处理。新的类似物保持了与母体化合物相同的 [3 + 2] 环加成速率，并用于对活细胞上的聚糖进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja803086r

文献信息

• Fused Bicyclic Caspase-1 Inhibitors Assembled by Copper-Free Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition (SPAAC)
  作者：Linghui Qian、Chong-Jing Zhang、Ji'en Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201603150

  日期：2017.1.5

  Challenges exist in the development of potent and selective small‐molecule inhibitors against caspase‐1. Herein, by making use of the copper‐free strain‐promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction between difluorinated cyclooctynes (DIFOs) and various azide‐containing compounds, we showed for the first time that potential caspase‐1 inhibitors could be rapidly synthesized. The resulting fused

  开发针对caSPase-1的有效和选择性小分子抑制剂时面临着挑战。在此，通过利用二氟环辛炔（DIFO）与各种含叠氮化合物之间的无铜应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，我们首次证明了可以快速合成潜在的胱天蛋白酶-1抑制剂。生成的稠合双环化合物在结构上类似于Pralnacasan（一种著名的小分子caSPase-1抑制剂）的中心部分（P 2 –P 3），在P 4处具有多样性。可以从叠氮化物组件方便地安装的亲本抑制剂的位置。由于我们的SPAAC组装的抑制剂库是使用无铜生物正交化学方法合成的，因此所得的52个成员的库（2个DIFOs×26个叠氮化物）可立即用于随后的基于细胞的筛选，以快速鉴定潜在的可渗透细胞的能力有效抑制内源性caSPase-1活性的方法。C1FS是一种最近报道的荧光双光子探针，具有提高的活细胞对内源性caSPase-1的成像敏感性，已在体外和LPS / ATP诱导的巨噬细胞