tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate | 1434933-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate
• 英文别名: t-Butyl (s)-2-[(t-butoxycarbonyl)amino]-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate；tert-butyl (2S)-4-diethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1434933-51-3
• 化学式: C₁₇H₃₄NO₇P
• 分子量: 395.433
• InChiKey: FEJMGAULYSXTPW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(S)-2-amino-4-(diethylphosphono)butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸膦酸类似物的合成

  摘要：

  开发了一种从 N-叔丁氧基羰基天冬氨酸叔丁酯 I 开始合成谷氨酸膦类似物的方案。后者通过前面描述的方法 [1, 2] 从天冬氨酸中获得。化合物 I 的羧基用氯甲酸乙酯酰化，并在甲醇中用硼氢化钠还原，得到叔丁基-(S)-N-(叔丁氧基羰基)高丝氨酸 (S)-II [2]。后者通过与三苯基膦和溴三氯甲烷的反应转化为溴化物 (S)-III [3]。将溴化物 III 引入与三甲基甲硅烷基二乙基亚磷酸酯的 Arbuzov 反应中得到膦酸盐 IV，用稀盐酸对其进行脱保护得到谷氨酸 V 的磷类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070363213040300
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-ethoxycarbonyloxy-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸膦酸类似物的合成

  摘要：

  开发了一种从 N-叔丁氧基羰基天冬氨酸叔丁酯 I 开始合成谷氨酸膦类似物的方案。后者通过前面描述的方法 [1, 2] 从天冬氨酸中获得。化合物 I 的羧基用氯甲酸乙酯酰化，并在甲醇中用硼氢化钠还原，得到叔丁基-(S)-N-(叔丁氧基羰基)高丝氨酸 (S)-II [2]。后者通过与三苯基膦和溴三氯甲烷的反应转化为溴化物 (S)-III [3]。将溴化物 III 引入与三甲基甲硅烷基二乙基亚磷酸酯的 Arbuzov 反应中得到膦酸盐 IV，用稀盐酸对其进行脱保护得到谷氨酸 V 的磷类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070363213040300