3-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)benzonitrile | 912935-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)benzonitrile
• CAS: 912935-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YYIRXQUURWHMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)benzonitrile 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧化物与醇类分子内偶联金属催化催化发散合成γ-丁内酯

  摘要：

  通过环氧化物与醇的分子内偶联，开发了用于合成 α- 和 β- 取代的 γ- 丁内酯的金属控制发散方案。该方法提供了一种高效、可行的途径来获得γ-丁内酯，具有良好的效率、优异的区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00898
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 3-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2，2-二取代的氧杂环丁烷催化区域选择性异构化成均烯丙基醇。

  摘要：

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915772

文献信息

• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。