3-cyano-2-cyanomethylthio-5-ethoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine | 924272-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-cyanomethylthio-5-ethoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: ethyl 5-cyano-6-[(cyanomethyl)thio]-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylnicotinate
• CAS: 924272-36-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: AKLGMDBPPDKUGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-cyanomethylthio-5-ethoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine 在 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-5-ethoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成与表征

  摘要：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成和表征 Etify A. Bakhite、Ahmed Abdou O. Abeed* 和 Ola EA Ahmed 化学系，Assiut 大学科学系，Assiut 71516，埃及. 电子邮件：[e-mail] 接收 12-16-2016 接受 03-05-2017 发表于 05-14-2017 摘要 cyanopyridine-2(1H)-thiones 2a,b 与氯乙腈得到相应的 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-腈4a,b。4a,b 与原甲酸三乙酯的缩合产生了甲亚氨酸衍生物 6a,b，在用水合肼处理后形成 3-amino-4-iminopyrido[3',2':4,5]thieno[3,2- d]嘧啶 7a，b。氨基噻诺[2, 制备3-b]吡啶-2-甲酰胺5并

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.991
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-cyano-2-cyanomethylthio-5-ethoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成与表征

  摘要：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成和表征 Etify A. Bakhite、Ahmed Abdou O. Abeed* 和 Ola EA Ahmed 化学系，Assiut 大学科学系，Assiut 71516，埃及. 电子邮件：[e-mail] 接收 12-16-2016 接受 03-05-2017 发表于 05-14-2017 摘要 cyanopyridine-2(1H)-thiones 2a,b 与氯乙腈得到相应的 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-腈4a,b。4a,b 与原甲酸三乙酯的缩合产生了甲亚氨酸衍生物 6a,b，在用水合肼处理后形成 3-amino-4-iminopyrido[3',2':4,5]thieno[3,2- d]嘧啶 7a，b。氨基噻诺[2, 制备3-b]吡啶-2-甲酰胺5并

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.991

文献信息

• Pyridine-2(1<i>H</i>)-thione in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Nicotinic Acid Ester, Thieno[2, 3-<i>b</i>]pyridine, Pyrido[3′, 2′: 4, 5]thieno [3, 2-<i>d</i>]pyrimidine, and Thiazolylpyrazolo[3, 4-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Azza M. Abdel-Fattah、Mohamed A. A. Elneairy

  DOI：10.1080/10426500500272152

  日期：2006.4.1

  cyclization to the corresponding thieno[2, 3-b]pyridines 4a–c via boiling in ethanol/piperidine solution. Compounds 4a–c condensed with dimethylformamide-dimethylacetal (DMF-DMA) to afford 3-[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}thieno[2, 3-b]- pyridine derivatives 6a–c. Moreover, compounds 4a–c and 6a–c reacted with different reagents and afforded the pyrido[3′,2′:4, 5]thieno[3, 2-d]pyrimidine derivatives 10a–d

  通过吡啶-2(1H)-硫酮衍生物1与α-卤代试剂2a-c反应制备烟酸酯3a-c。通过在乙醇/哌啶溶液中沸腾，化合物 3a-c 环化为相应的噻吩并 [2, 3-b] 吡啶 4a-c。化合物 4a-c 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 缩合得到 3-[(N,N-二甲氨基) 亚甲基]氨基}噻吩并[2, 3-b]-吡啶衍生物 6a-c。此外，化合物 4a-c 和 6a-c 与不同的试剂反应得到吡啶并[3',2':4, 5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物 10a-d, 11a-c, 12a,b 、14a、b、17和19。此外，吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物20（通过1与水合肼反应形成）与异硫氰酸乙酯反应产生硫脲衍生物21。
• 10.3998/ark.5550190.p009.991
  作者：Bakhite, Etify A.、Abeed, Ahmed Abdou O.、Ahmed, Ola E.A.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.991

  日期：——