5-[[(triethylsilyl)oxy]methyl]-2-pyrrolidinone | 1308719-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[[(triethylsilyl)oxy]methyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-[[(triethylsilyl)oxy]methyl]-2-pyrrolidinone；(5S)-5-(triethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1308719-49-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: DRODQXJATRYKHL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(triethylsilyl)oxy]methyl]-2-pyrrolidinone 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[[(2S)-(hydroxymethyl)-5-oxo-1-pyrrolidinyl]methyl]benzoic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡咯烷酮衍生物的合成，计算机对接实验和抗炎活性的研究

  摘要：

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.044
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[[(triethylsilyl)oxy]methyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2-吡咯烷酮的合成。

  摘要：

  合成了一类新的光学活性 2-吡咯烷酮，从 S-焦谷氨酸开始，这是一种众所周知的天然手性合成子。随后的合成设计导致在 2-吡咯烷酮环的 1 和 5 位插入各种取代基，包括咪唑部分。其中一些具有两个或三个立体中心，其构型在所使用的温和条件下得以保留。新化合物还带有一个咪唑部分，与 2-吡咯烷酮模板一起，可能证明对几种生物过程至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules18010050