酸性蓝 90 | 6104-58-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酸性蓝 90
• 中文别名: 亮蓝G；考马斯亮蓝G250；酸性蓝90；考马斯亮蓝G-250；酸性蓝 9；酸性艳蓝G；考马士亮兰G-250
• CAS: 6104-58-1
• 化学式: C47H49N3NaO7S2
• 分子量: 855.0
• InChiKey: RWFXCYWTHJDCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 密度：
  1.274[at 20℃]
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL
• LogP：
  -2.55 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041200
• 危险品标志：
  Xn,F,T
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S36,S36/37/39,S45,S7,S9
• 危险标志：
  GHS02,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H301,H311,H315,H319,H331,H370
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P311

制备方法与用途

化学性质

深褐色粉末。微溶于冷水，溶解于热水中，水溶液呈鲜艳蓝色，加入氢氧化钠溶液变为紫色。溶于乙醇中呈鲜艳蓝色。于浓硫酸中呈血红色，稀释后呈橙红色。

生物活性

Brilliant Blue G (BBG) 是一种有效的 P2X7 receptor 的竞争性拮抗剂，对大鼠P2X7和人P2X7的IC50值分别为10.1 nM和265 nM。Brilliant Blue G (BBG) 是一种常用于实验室对蛋白质进行染色或定量的染料。

靶点

Target	Value
rat P2X7 (Cell-free assay)	10.1 nM
human P2X7 (Cell-free assay)	265 nM

用途

酸性艳蓝 G是一种分散染料，用于羊毛、蚕丝、锦纶的染色，色泽鲜艳，湿处理牢度好，日晒牢度差，羊毛织物较少应用。也用于羊毛、蚕丝、锦纶织物的直接印花，以及皮革、纸张着色。
在生化研究中，用于胶电泳蛋白染色。不用渗透到胶里就比萘酚蓝黑B1（Naphthol Blue Black B1）灵敏度高3倍，简单而又灵敏；可以进行各种蛋白检测，和劳里反应相牵连的化学物质和游离氨基酸对此蛋白染色检测无任何影响。
酸性蓝90也是P2X7嘌呤能受体激动剂。

生产方法

以苯甲醛、N-苄基-N-乙基间甲苯胺 (N-benzyl-N-ethyl-m-toluidine)、对氨基苯乙醚为原料，首先将苯甲醛与 N-苄基-N-乙基间甲苯胺缩合，随后将缩合产物磺化得三磺酸化合物，再将其氧化，并与对氨基苯乙醚反应，中和后得产物。经盐析、过滤、干燥、粉碎得成品。
将 1000kg N-乙基-N-苄基间甲苯胺加入到由 214kg 100%硫酸、126kg 冰和 14kg 乙醇组成的混合液中，然后加入 245kg 苯甲醛，于 100℃反应 50h，于 10h 内升温至 110℃蒸出部分水，然后迅速将物料倾入盘中，大量水分蒸发，得缩合物约 1500kg。
将 750kg 缩合物，于 24h 内加入到 1500kg 100%硫酸中，至完全溶解，于 30℃以下滴加 1040kg 65%发烟硫酸，搅拌至反应完全。然后倾入 3000L 水与 1500kg 冰中，加热至 80℃，再加入 2700kg 硫酸钠，析出磺化产物，过滤。
取 1/4 量磺化产物用水稀释后，加入 20kg 50%乙酸与 30kg 30%盐酸，加热至 45℃，再加入 96kg 100%过氧化铅 (用 200L 水调成糊状)，反应 30min后，加入 80kg 硫酸钠，析出铅盐，于 45℃过滤。滤液用 20%盐液 (按体积计) 盐析，过滤，滤饼用 20%盐水洗涤，95℃ 真空干燥，得氧化产品。
取 600kg 氧化产物，于室温下加到 750kg 对乙氧基苯胺中，加热至 100-105℃，反应 3.5h，降温至 60-70℃，加入 5000L 水与 800kg 30%盐酸混合液，搅拌 1h，虹吸去对乙氧基苯胺母液，再加入 2000L 热水，搅拌 30min，静置后，同样虹吸去对乙氧基苯胺洗涤水。将黏状染料溶于 35kg 氯化钠与 30kg 乙酸钠的热水中，再加入约 80kg 乙酸至酸性，染料析出，虹吸去废水，真空干燥，得染料约 500kg。