(1S,2R)-2-Methyl-cyclopropanecarbothioic acid S-((Z)-(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-3-enyl) ester | 167934-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Methyl-cyclopropanecarbothioic acid S-((Z)-(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-3-enyl) ester
• CAS: 167934-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 299.434
• InChiKey: RZHQHZVFPZHQKE-DFMPJHICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Methyl-cyclopropanecarbothioic acid S-((Z)-(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-3-enyl) ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R)-2-Methyl-cyclopropanecarbothioic acid S-((Z)-(R)-2-amino-pent-3-enyl) ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-<(1Z)-1-propen-1-yl>thiazolidine 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R)-2-Methyl-cyclopropanecarbothioic acid S-((Z)-(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-3-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x

文献信息

• Synthetic study of curacin A: synthesis of partial structure of curacin A and elucidation of the absolute stereochemistry at the methylcyclopropylthiazoline moiety
  作者：T Onoda

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11344-

  日期：1995.8.7

  We defined the absolute configurations of three chiral centers in curacin A (1), a novel antimitotic agent isolated from a marine cyanobacterium, as 2R, 19R and 21S, by synthesizing the four stereoisomers of a partial structure of 1, 2-(2-methyl)cyclopropyl-4-(1-propenyl)thiazoline, (+)- and (-)- 2a, 2b.