(2S,3S)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid | 804563-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 804563-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: ONOFDFINXRKRNS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Cation-exchange Resin Promoted Imino Aldol Reaction, Leading to the Synthesis of 2-Isocephem and 2-Oxa-isocephem

  摘要：

  在阳离子交换树脂的作用下，烯酮硅基乙醛与手性亚胺 1 的氨基醛醇反应顺利进行，以良好的收率和较高的二乙醚选择性得到了β-氨基酯，随后的官能团转化提供了 2-isocephem 和 2-oxa-isocephem β-内酰胺抗生素的正式合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1394
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-azetidin-2-one 在 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Cation-exchange Resin Promoted Imino Aldol Reaction, Leading to the Synthesis of 2-Isocephem and 2-Oxa-isocephem

  摘要：

  在阳离子交换树脂的作用下，烯酮硅基乙醛与手性亚胺 1 的氨基醛醇反应顺利进行，以良好的收率和较高的二乙醚选择性得到了β-氨基酯，随后的官能团转化提供了 2-isocephem 和 2-oxa-isocephem β-内酰胺抗生素的正式合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1394

文献信息

• A Cation-exchange Resin Promoted Imino Aldol Reaction, Leading to the Synthesis of 2-Isocephem and 2-Oxa-isocephem
  作者：Makoto Shimizu、Masanori Tachi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2004.1394

  日期：2004.10

  Imino aldol reaction of ketene silyl acetals with the chiral imine 1 proceeds smoothly to giveβ-amino esters in good yields with high diasetereoselectivity under the influence of a cation-exchange resin, and the subsequent functional group transformations provide a formal synthesis of 2-isocephem and 2-oxa-isocephem β-lactam antibiotics.

  在阳离子交换树脂的作用下，烯酮硅基乙醛与手性亚胺 1 的氨基醛醇反应顺利进行，以良好的收率和较高的二乙醚选择性得到了β-氨基酯，随后的官能团转化提供了 2-isocephem 和 2-oxa-isocephem β-内酰胺抗生素的正式合成。