cis-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide | 299464-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 299464-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: DKGKZCJXHSXQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二噻烷 在 (R)-(3,3'-bis(1-naphthyl)-1,1'-binaphthanele-2,2'-yl)phosphoric acid 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 cis-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide 、 trans-(-)-2-(2'-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide 、 (+)-trans-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化芳基烷基硫醚和醛衍生的1,3-二硫杂环丁烷的不对称氧化：使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂

  摘要：

  （R）-1,1'-联萘-2,2'-二醇（R - BINOL）衍生的手性磷酸已被探索为有机催化剂，用于不对称氧化一系列芳基烷基硫化物和1,3-二硫杂环丁烷醛与过氧化氢水溶液（H 2 O 2）作末端氧化剂。对映体富集的亚砜以中等至优异的收率（高达99％）获得，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和中等至良好的对映选择性（高达91：9 er））。特别是，本协议立体选择性地提供了对映体富集的芳基烷基亚砜和二硫缩醛单亚砜的有效通道，这严格限制了不良副产物的形成：砜或二亚砜。跟踪实验还验证了这种方法是通过直接的亚砜氧化过程进行的，而不是通过产生的亚砜过氧化而引起的动力学拆分途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100810