(2R)-2-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanoic acid | 113597-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanoic acid
• CAS: 113597-26-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃S₂
• 分子量: 222.329
• InChiKey: IXXUIIAHPWLRRW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanoic acid 生成 methyl (2R)-2-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SUEMUNE, HIROSHI;MIZUHARA, YUKAKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TAKESHI;SAKAI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3112-3118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4,4-propylenedithiopentanoate 生成 (2R)-2-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUEMUNE, HIROSHI;MIZUHARA, YUKAKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TAKESHI;SAKAI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3112-3118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)- and (-)-batyl alcohol, a key synthetic intermediate for platelet-activating factor, by using biocatalysts.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、YUKAKO MIZUHARA、HIROYUKI AKITA、TAKESHI OISHI、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.35.3112

  日期：——

  Asymmetric synthesis of platelet-activating factor (PAF) and its enantiomer by using biocatalysts was studied. Microbial reduction of the pro-chiral α-ketoester (3) afforded (+) -4 (> 99% ee), which could be converted to (+) -and (-) -batyl alcohol (12), a key synthetic intermediate for PAF. Compound (-) -4 (96% ee), with the requisite configuration for the synthesis of natural PAF, could also be obtained by enzyme-catalyzed enantioselective hydrolysis of (±) -15.

  利用生物催化剂研究了血小板活化因子（PAF）及其对映体的不对称合成。微生物还原原手性α-酮酯(3)可得到(+) -4 (> 99% ee)，该化合物可转化为(+) -和(-) -伯醇(12)，后者是 PAF 的关键合成中间体。通过酶催化对映体选择性水解(±) -15，还可以得到具有合成天然 PAF 所需构型的化合物 (-) -4 (96% ee)。