2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-pyridine | 51119-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 51119-23-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: VRFLFGHKPFFWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-pyridine 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-吡唑并[1,5-a]吡啶-2-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  改进和扩展的包含双环杂环的N–N键的一锅两组分Boulton-Katritzky合成

  摘要：

  已经开发了改进的和扩展的由N'-羟基-羧am和酰基苯并三唑组成的包含3- N-酰基-3-氨基-1，2-吡唑基序的双环杂环的一锅两组分合成。重要的是，该序列无需使用肼或N-胺化试剂来合成这些杂环的关键氮-氮（N-N）键，该键是通过Boulton-Katritzky重排形成的。利用这种方法，无需任何特殊设备或条件，即可使用现成的试剂制备各种与药物相关的含N–N杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.092
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  改进和扩展的包含双环杂环的N–N键的一锅两组分Boulton-Katritzky合成

  摘要：

  已经开发了改进的和扩展的由N'-羟基-羧am和酰基苯并三唑组成的包含3- N-酰基-3-氨基-1，2-吡唑基序的双环杂环的一锅两组分合成。重要的是，该序列无需使用肼或N-胺化试剂来合成这些杂环的关键氮-氮（N-N）键，该键是通过Boulton-Katritzky重排形成的。利用这种方法，无需任何特殊设备或条件，即可使用现成的试剂制备各种与药物相关的含N–N杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.092

文献信息

• Synthetic Antimicrobials. II. Synthesis of Pyrazolo [1, 5-a] pyridine Derivatives. (1)
  作者：SEIGO SUZUE、MASAAKI HIROBE、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.21.2146

  日期：——

  2-Alkyl-3-acyloxypyrazolo [1, 5-a] pyridines (III) were prepared by refluxing 1-amino-2-hydroxymethylpyrioinium chloride (Ia) in excess acyl anhydride in the presence of a base. III were converted into 2-alkyl-3-hydroxy derivatives (IVa-f) by acid hydrolysis. Ia was refluxed with ethyl orthoformate in acetic acid containing sodium acetate to give 3-hydroxy derivative (IVg). Reaction of Ia with benzoyl chloride in H2O-K2CO3 gave mainly O, N-dibenzoyl ylide (VIIa) and 2-phenyl-3-benzoyloxypyrazolo [1, 5-a] pyridine (IXa). Pyrolysis of VIIa gave 2-phenyl-3-hydroxy derivative (VIIIa), which was also obtained from 1-ben-zimido-2-hydroxymethylpyridine (VIa) by treatment with H2SO4, followed by alkali treatment. Further the compound (VIIIa) was prepared by the reaction of 1-benzimido-2-picoline (XVIIa) with I2 in pyridine. Analogously various 2-substituted-3-hydroxy derivatives (VIIIb-1 and IVa) were obtained. 1-Anilinothiocarbonylimino-2-hydroxymethylpyridine (XIXa) was converted into cyclic pyridinium salt (XXa) by treating with H2SO4, and XXa was treated with K2CO3 to give 2, 2'-dianilinopyrazolo [1, 5-a] pyridine-3, 3'-disulfide (XXIIa). XXIIa was converted into 2-anilino derivative (XXIIIa) by Raney Ni reduction. Analogously 2-benzamido derivative (XXIIIb) was obtained from 1-benzamidothiocarbonylimino-2-hydroxymethylpyridine (XIXa) by the same procedure. 2-Acetamido derivative (XXIX) was obtained by heating pyridine-2-acetamidoxime (XXVII) with acetic anhydride. The compounds (XXIIIa and XXIX) were also converted into the corresponding 3-thiocyano and 3-nitro derivatives (XXIV, XXV, XXXIb and XXXIc). The tuberculostatic activities of the pyrazolo [1, 5-a] pyridine derivatives were also indicated.

  2- 烷基-3-乙酰氧基吡唑并[1,5-a]吡啶（III）是在碱存在下，用过量的酰基酸酐回流 1-氨基-2-羟甲基吡啶氯化物（Ia）而制备的。通过酸水解将 III 转化为 2-烷基-3-羟基衍生物（IVa-f）。Ia 与含醋酸钠的醋酸中的原甲酸乙酯回流，得到 3-羟基衍生物（IVg）。Ia 与苯甲酰氯在 H2O-K2CO3 中反应，主要得到 O，N-二苯甲酰氯（VIIa）和 2-苯基-3-苯甲酰基氧基吡唑并[1，5-a]吡啶（IXa）。热解 VIIa 得到 2-苯基-3-羟基衍生物 (VIIIa)，该衍生物也是由 1-苄基-2-羟甲基吡啶 (VIa) 通过 H2SO4 处理，然后碱处理得到的。此外，化合物 (VIIIa) 是由 1-苯亚甲基-2-吡啶 (XVIIa) 与 I2 在吡啶中反应制备的。类似地得到了各种 2-取代-3-羟基衍生物（VIIIb-1 和 IVa）。1-Anilinothiocarbonylimino-2-hydroxymethylpyridine (XIXa) 经 H2SO4 处理转化为环状吡啶鎓盐 (XXa)，XXa 经 K2CO3 处理得到 2，2'-dianilinopyrazolo [1，5-a] pyridine-3，3'-disulfide (XXIIa)。通过 Raney Ni 还原，XXIIa 被转化为 2-苯胺基衍生物 (XXIIIa)。类似地，通过相同的步骤，从 1-苯甲酰胺硫代羰基亚氨基-2-羟甲基吡啶 (XIXa) 中得到 2-苯甲酰胺衍生物 (XXIIIb)。用乙酸酐加热吡啶-2-乙酰胺肟（XXVII）得到 2-乙酰胺基衍生物（XXIX）。化合物（XXIIIa 和 XXIX）还转化成了相应的 3-硫氰基和 3-硝基衍生物（XXIV、XXV、XXXIb 和 XXXIc）。吡唑 [1, 5-a] 吡啶衍生物的抗结核活性也得到了证实。