5-(5-nitrofuran-2-yl)-N-((pyridin-3-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1447727-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(5-nitrofuran-2-yl)-N-((pyridin-3-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1447727-80-1
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₃S
• 分子量: 303.301
• InChiKey: WFCXKACTRZXKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基胺 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-nitrofuran-2-yl)-N-((pyridin-3-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  New 5-(nitroheteroaryl)-1,3,4-thiadiazols containing acyclic amines at C-2: synthesis and SAR study for their antileishmanial activity

  摘要：

  A novel series of 5-(5-nitrofuran-2-yl)-and 5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-amines bearing acyclic amine at C-2 position of thiadiazole ring were synthesized and evaluated in vitro against promastigote and amastigote forms of Leishmania major. The structure-activity of series was investigated by studying 40 compounds. The most active derivatives were hydroxypropylamino-and methoxypropylamino-analogs of 5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole (compounds 29 and 32, respectively) with highest selectivity index (SI > 12).

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.689297