2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-indan-1,3-dione | 111373-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2-Iodophenyl)ethyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[2-(2-iodophenyl)ethyl]indene-1,3-dione
• CAS: 111373-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₃IO₂
• 分子量: 376.194
• InChiKey: FOTKOHXCMXLPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-indan-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 生成 2,3-dihydrospiro<1H-indene-1,2'-<2H>indene>-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  钯介导的腓特烈霉素A螺环模型的高效合成。

  摘要：

  钯促进的β-二酮分子内芳基化反应产生螺环系统，作为Fredericamycin A的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95678-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 molecular sieve 、 Celite 、 TEA 、 水 、 乙醇锂 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯介导的腓特烈霉素A螺环模型的高效合成。

  摘要：

  钯促进的β-二酮分子内芳基化反应产生螺环系统，作为Fredericamycin A的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95678-8

文献信息

• Perumal; Venugopal; Velusamy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 242 - 243
  作者：Perumal、Venugopal、Velusamy

  DOI：——

  日期：——
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H --3-BENZAZEPINES HAVING ANTI-PSYCHOTIC ACTIVITY, AND SYNTHESIS OF $g(a)-SUBSTITUTED-ARYLACETAMIDES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0628030B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• US5241065A
  申请人：——

  公开号：US5241065A

  公开（公告）日：1993-08-31
• [EN] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H &cir& _-3-BENZAZEPINES HAVING ANTI-PSYCHOTIC ACTIVITY, AND SYNTHESIS OF alpha -SUBSTITUTED-ARYLACETAMIDES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1993016997A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) A novel process for the preparation of $g(a)-substituted arylacetamides wherein the substituent is an aromatic group or a 1-alkenyl or 1-cycloalkenyl group and wherein the nitrogen atom carries no hydrogen atoms comprises the reaction of an arylacetamide having one or two hydrogen atoms on the $g(a)-carbon atom, wherein the nitrogen atom carries no hydrogen atoms, with a strong base in an inert aprotic organic solvent, followed by reaction with a zerovalent transition metal catalyst and then with a compound of the formula R4-X, wherein R4 is selected from aromatic groups, 1-alkenyl groups and 1-cycloalkenyl groups and X is a particular leaving group, especially a triflate group. The $g(a)-substituted arylacetamides are useful as intermediates in the preparation (by reduction) of $g(a)-substituted arylethylamines, e.g., 1-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H^_-3-benzazepines, having pharmacological activity. Certain benzazepines wherein the 1-substituent R4 is 1-(1-cycloalkenyl) are novel.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'arylacétamides à substitution alpha dans lequel le substituant est un groupe aromatique ou un groupe 1-alcényle ou 1-cycloalcényle, et dans lequel l'atome d'azote ne possède pas d'atomes d'hydrogène; ce procédé inclut la réaction d'un arylacétamide possédant un ou deux atomes d'hydrogène sur l'atome de carbone-$g(a) dans lequel l'atome d'azote ne porte pas d'atomes d'hydrogène, avec une forte base d'un solvant organique, inerte, exempt de protons, ce procédé inclue également la réaction avec un catalyseur de métal de transition non-valent et ensuite avec un composé de la formule R4-X, dans laquelle R4 est sélectionné à partir de groupes aromatiques, de groupes 1-alcényle et de groupes 1-cycloalcényle, et X représente un groupe mobile, notamment un groupe triflate. Les arylacétamides à substitution alpha sont utiles comme intermédiaires dans la préparation (par réduction) d'aryléthylamines à substitution $g(a), par exemple, 1-substitué-2,3,4,5-tétrahydro,-1H^_-3-benzazépines possédant une activité pharmacologique. Certaines benzazépines dans lesquelles R4 à substitution 1 représente 1-(1-cycloalcényl) sont nouvelles.