S,S'-(but-2-yn-1,4-diyl)bis(isothiuronium) dichloride | 63680-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S,S'-(but-2-yn-1,4-diyl)bis(isothiuronium) dichloride
• 英文别名: 1,4-bis-carbamimidoylmercapto-but-2-yne; dihydrochloride；1,4-Bis-carbamimidoylmercapto-but-2-in; Dihydrochlorid
• CAS: 63680-28-4
• 化学式: C₆H₁₀N₄S₂*2ClH
• 分子量: 275.226
• InChiKey: RUIYFOMZXGAVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-(but-2-yn-1,4-diyl)bis(isothiuronium) dichloride 、 氯化苄 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,4-bis(benzylsulfanyl)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH

  摘要：

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1121-1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 1,4-二氯-2-丁炔 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到S,S'-(but-2-yn-1,4-diyl)bis(isothiuronium) dichloride
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH

  摘要：

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1121-1