2-hydroxy-5-phenyl-4-penten-3-one | 121078-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-phenyl-4-penten-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-5-phenylpent-4-en-3-one；4-Hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one；4-hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 121078-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QURNAUPIEBFWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-phenyl-4-penten-3-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol 、 (2R,3R)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛与硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶的不对称CC键形成反应的底物

  摘要：

  酶裂解酶的苯甲醛（BAL）从荧光假单胞菌，苯甲酰甲酸脱羧酶（BFD）恶臭假单胞菌从和丙酮酸脱羧酶（PDC）酿酒酵母提供不同的CC键形成与脂肪族和芳香族醛的α可能性，β不饱和醛。进行了结构阐明和确定了产物的绝对构型，这些产物具有很高的区域选择性和立体选择性。通过选择合适的酶和合适的底物，获得了一种单一异构体（A）的选择性1,2反应性，产率为75％ee和> 98％ee。通过改变酶或底物的区域异构羟基酮可以获得ee高达99％以上的C。通过应用不同的依赖ThDP的酶作为催化剂，可以大大促进这些新的手性结构单元在天然产物或生物活性物质合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700550
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 肉桂醛 在 benzoylformate decarboxylase from Pseudomonas putida, wild-type 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以1%的产率得到2-hydroxy-5-phenyl-4-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛与硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶的不对称CC键形成反应的底物

  摘要：

  酶裂解酶的苯甲醛（BAL）从荧光假单胞菌，苯甲酰甲酸脱羧酶（BFD）恶臭假单胞菌从和丙酮酸脱羧酶（PDC）酿酒酵母提供不同的CC键形成与脂肪族和芳香族醛的α可能性，β不饱和醛。进行了结构阐明和确定了产物的绝对构型，这些产物具有很高的区域选择性和立体选择性。通过选择合适的酶和合适的底物，获得了一种单一异构体（A）的选择性1,2反应性，产率为75％ee和> 98％ee。通过改变酶或底物的区域异构羟基酮可以获得ee高达99％以上的C。通过应用不同的依赖ThDP的酶作为催化剂，可以大大促进这些新的手性结构单元在天然产物或生物活性物质合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700550

文献信息

• α,β-Unsaturated Aldehydes as Substrates for Asymmetric CC Bond Forming Reactions with Thiamin Diphosphate (ThDP)-Dependent Enzymes
  作者：Anabel Cosp、Carola Dresen、Martina Pohl、Lydia Walter、Caroline Röhr、Michael Müller

  DOI：10.1002/adsc.200700550

  日期：2008.3.25

  decarboxylase (PDC) from Saccharomyces cerevisiae provide different CC bond forming possibilities of α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic aldehydes. Structure elucidation and determination of the absolute configuration of the products, which were obtained with high regio- and stereoselectivity were carried out. Selective 1,2-reactivity with yields of 75% and >98% ee, for one single isomer

  酶裂解酶的苯甲醛（BAL）从荧光假单胞菌，苯甲酰甲酸脱羧酶（BFD）恶臭假单胞菌从和丙酮酸脱羧酶（PDC）酿酒酵母提供不同的CC键形成与脂肪族和芳香族醛的α可能性，β不饱和醛。进行了结构阐明和确定了产物的绝对构型，这些产物具有很高的区域选择性和立体选择性。通过选择合适的酶和合适的底物，获得了一种单一异构体（A）的选择性1,2反应性，产率为75％ee和> 98％ee。通过改变酶或底物的区域异构羟基酮可以获得ee高达99％以上的C。通过应用不同的依赖ThDP的酶作为催化剂，可以大大促进这些新的手性结构单元在天然产物或生物活性物质合成中的应用。