2-cyano-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(methylthio)acrylamide | 1456732-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(methylthio)acrylamide
• CAS: 1456732-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: TWCLOKZCHBCZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(methylthio)acrylamide 在 SiO₂#V₂O₅ 、 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  V2O5 / SiO2是无溶剂条件下合成5-氨基吡唑衍生物的有效催化剂

  摘要：

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v33i1.13
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新希夫碱系吡唑部分的发现：作为具有免疫调节活性的双靶向 DHFR/DNA 旋转酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  通过5-氨基吡唑1a-d与醛2-的反应，设计并合成了一系列双吡唑席夫碱（6a-d和7a-d）和单吡唑席夫碱（8a-d和9a-d） 5 反应条件温和，产率高。基于光谱和实验数据证实了新形成的席夫碱系吡唑核的化学结构。针对八种病原体（革兰氏阳性、革兰氏阴性和真菌）评估了所有新形成的吡唑希夫碱。结果表明，他们中的大多数人都有良好而广泛的活动。其中，与四环素 (15.62–62.5 µg/mL) 和两性霉素 B (15.62–31.25) 相比，只有六种希夫碱 (6b、7b、7c、8a、8d 和 9b) 显示了 MIC 值 (0.97–62.5 µg/mL) µg/mL)、MBC 值 (1.94–87.5 µg/mL) 和对肿瘤细胞的选择性高于正常细胞。免疫调节活性表明，有前途的希夫碱增加了防御细胞的免疫调节作用，希夫碱 8a 是最高的一种（内部杀伤活性 = 136.5 ± 0.3%）具有吡唑部分以及酰胺功能（O

  DOI：

  10.3390/molecules25112593

文献信息

• Antimicrobial evaluation, in silico ADMET prediction, molecular docking, and molecular electrostatic potential of pyrazole-isatin and pyrazole-indole hybrid molecules
  作者：Ashraf S. Hassan

  DOI：10.1007/s13738-022-02551-6

  日期：2022.8

  prediction (absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity). Also, molecular docking studies of the two derivatives 12a and 12b against DNA gyrase as bacterial target and secreted aspartic protease as a fungal target were performed. In addition, the molecular electrostatic potential (MEP) maps of all the pyrazole-isatin 11a-j and pyrazole-indole 12a-e hybrid molecules were performed to

  探索新型抗菌疗法是应对微生物耐药性等不同健康问题的绝佳方法。在此背景下，设计并合成了吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e的杂化分子，用于评估其抗菌和抗真菌特性、预测硅分子特性、药物相似性和 ADMET 预测（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）。此外，两种衍生物12a和12b针对 DNA促旋酶的分子对接研究作为细菌靶点和作为真菌靶点的分泌天冬氨酸蛋白酶。此外，对所有吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e杂化分子进行分子静电势 (MEP) 图，以确定分布在分子中原子上的电荷与正电荷和负电荷的相互作用。 . 这项研究可能对发现一系列新的强效抗菌剂很有价值。
• [EN] 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE
  申请人：AXIKIN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013138613A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided herein are 3,5-diaminopyrazoles, for example, compounds of Formula IA, that are useful for modulating regulated-in-COPD kinase activity, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RC kinase-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了3,5-二氨基吡唑类化合物，例如，Formula IA中的化合物，用于调节COPD激酶活性，并提供了其药物组合物。本文还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或缓解RC激酶介导的疾病、疾病或症状之一。
• α-Functionalized ketene N,S-acetals as two-carbon synthons in the reaction with 1,2-naphthoquinone 1-methide. Synthesis of 3-amino-1H-benzo[f]chromenes
  作者：Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02694-5

  日期：2020.5

  1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol with push-pull ketene N,S-acetals containing an electron-withdrawing group in the α-position. It is assumed that the reaction proceeds as a [4+2] cycloaddition of ketene N,S-acetals to in situ generated 1,2-naphthoquinone 1-methide. Quantum-chemical methods were used to study the synchronicity of the Diels–Alder reaction.

  在1-[（（二甲基氨基）甲基]萘-2-醇与推挽式乙烯酮N，S-缩醛含有吸电子基团的反应中获得了一系列3-氨基-1H-苯并[ f ]色烯。在α位置。假定反应以烯酮N，S-缩醛的[4 + 2]环加成反应原位产生的1,2-萘醌1-甲基化物进行。量子化学方法用于研究Diels-Alder反应的同步性。
• Design, synthesis and antibacterial activity of N-aryl-3-(arylamino)-5-(((5-substituted furan-2-yl)methylene)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide as Nitrofurantoin® analogues
  作者：Ashraf Hassan、Gaber O. Moustafa、Nesrin Morsy、Amr Abdou、Taghrid Hafez

  DOI：10.21608/ejchem.2020.26158.2525

  日期：2020.4.27

  Nitrofurantoin (R) is an effective drug and used for treating urinary infectious diseases. A series of nitrofurantoin (R) analogues bearing furan and pyrazole scaffolds as N-aryl-3-(arylamino)-5-(((5-substituted furan-2-yl)methylene)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide ( 7a-g and 9a-f) were designed and synthesized by the condensation of 5-aminopyrazole with 5-nitrofuran-2-carbaldehyde (6) or 5-methylfuran-2-carbaldehyde (8) for evaluation of their antibacterial properties against Gram +ve and Gram - ve bacteria then comparing with nitrofurantoin (R) as standard drug.