(1S,2R)-2-[(1S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)butoxy]carbonylcyclohexane-1-carboxylic acid | 141329-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[(1S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)butoxy]carbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 141329-77-3
• 化学式: C₁₉H₂₀F₆O₅
• 分子量: 442.355
• InChiKey: NWULXODYBIZSEZ-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (1S,2R)-2-[(1S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)butoxy]carbonylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Alcoholysis of σ-Symmetric Dicarboxylic Acid Anhydrides Using 1-Phenyl-3,3-bis(trifluoromethyl)propan-1,3-diol

  摘要：

  对σ对称二羧酸酐的高反应选择性醇解采用了1-苯基-3,3-二（三氟甲基）丙二醇。通过与羟基保护的1,3-二醇或具有碳氢取代基的相似1,3-二醇进行比较，确认了双氟甲基取代的羟醇部分在实现高程度的手性诱导中的重要性，因为后者的反应选择性较低。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.389
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-3,3-bis(trifluoromethyl)propan-1,3-diol 、 1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1S,2R)-2-[(1S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)butoxy]carbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Alcoholysis of σ-Symmetric Dicarboxylic Acid Anhydrides Using 1-Phenyl-3,3-bis(trifluoromethyl)propan-1,3-diol

  摘要：

  对σ对称二羧酸酐的高反应选择性醇解采用了1-苯基-3,3-二（三氟甲基）丙二醇。通过与羟基保护的1,3-二醇或具有碳氢取代基的相似1,3-二醇进行比较，确认了双氟甲基取代的羟醇部分在实现高程度的手性诱导中的重要性，因为后者的反应选择性较低。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.389