9-(1-butoxybutyl)-2,6-dichloro-9H-purine | 1269782-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(1-butoxybutyl)-2,6-dichloro-9H-purine
• 英文别名: 9-(1-Butoxybutyl)-2,6-dichloropurine
• CAS: 1269782-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₂N₄O
• 分子量: 317.218
• InChiKey: DMKBDQWLZHPQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丁醚 、 2,6-二氯嘌呤 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到9-(1-butoxybutyl)-2,6-dichloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  铜催化核碱基的N-烷氧基烷基化，涉及与氧原子相邻的sp 3 C–H键的直接官能化

  摘要：

  核碱基的N-烷氧基烷基化是通过铜催化的过氧化物促进的核碱基与易于获得的饱和醚的偶联而实现的。通过该方法，嘌呤和嘧啶均可被N-烷氧基烷基化，产率中等至良好。2D-NMR显示当在该反应中使用嘌呤时，优先发生N 9-烷氧基烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.020

文献信息

• Intermolecular Hydrogen Abstraction Reaction between Nitrogen Radicals in Purine Rings and Alkyl Ethers: A Highly Selective Method for the Synthesis of N-9 Alkylated Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hai-Ming Guo、Chao Xia、Hong-Ying Niu、Xiao-Ting Zhang、Si-Nan Kong、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1002/adsc.201000682

  日期：2011.1.10

  A highly selective method for the synthesis of N‐9 alkylated purine nucleoside derivatives via an intermolecular hydrogen abstraction reaction between nitrogen radicals in purine rings and alkyl ethers was developed. Novel purine nucleoside derivatives were obtained with good to high yields in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in one‐step reaction.

  开发了一种通过嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢抽象反应来合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法。在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘的存在下，一步反应可以得到高纯度到高产率的新型嘌呤核苷衍生物。
• 一种2’3’-双脱氧核苷的一步合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114249730A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开一种2’3’‑双脱氧核苷的一步合成方法。将生物碱(I)和饱和醚R4OCH2R5在催化剂和氧化剂的作用下，置于一定温度下直接发生反应，一步合成2’3’‑双脱氧核苷；在本发明的合成方法中，醚在催化剂、配体和氧化剂的共同作用下可以转变为高亲电的羰基叶立德中间体，所述的生物碱(I)由于氮原子上具有孤电子对，因此具有较好的亲核反应活性，可以进攻反应中原位生成的亲电性羰基叶立德中间体，二者结合发生反应，生成最终的2’3’‑双脱氧核苷产物。反应副产物只有水和叔丁醇，对环境无污染。