5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)chlorin | 27226-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)chlorin
• 英文别名: ms p-methoxy-tetraphenylchlorin；5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)chlorin；5,10,15,20-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-21H,23H-porphine
• CAS: 27226-57-9
• 化学式: C₄₈H₄₀N₄O₄
• 分子量: 736.87
• InChiKey: FHDALESJYINWLN-PJEPRTEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21,22-dihydroporphyrin 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 四氯苯醌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)chlorin
  参考文献：
  名称：

  一系列结构相似的四芳基卟啉、氯和 N-混杂卟啉染料及其 Sn（IV） 配合物的光动力活性特性

  摘要：

  已经合成并表征了一系列具有 4-甲氧基-内旋芳基环（1-Por、1-Chl 和 1-NCP）及其 Sn（IV） 配合物（1-SnPor、1-SnChl 和 1-SnNCP）的四芳基卟啉、-氯和 N-混淆卟啉染料。Sn（IV） 离子的重原子效应导致 1-SnPor、1-SnChl 和 1-SnNCP 的单线态氧量子产率值相对较高，分别为 0.67、0.71 和 0.85。通过使用 Thorlabs 625 或 660 nm （240 或 280 mW.cm-2） 发光二极管 （LED） 照射 20 分钟，测定 1-Por、1-Chl、1-NCP、1-SnPor、1-SnChl 和 1-SnNCP 对 MCF-7 乳腺癌细胞的光动力活性。用 660 和 625 nm LED 进行光照射后，1-SnChl 和 1-SnNCP 的 IC50 值分别位于 1.4 − 6.1 和 1.6 − 4.8 μM

  DOI：

  10.1016/j.pdpdt.2023.103815

文献信息

• MnO2 instead of quinones as selective oxidant of tetrapyrrolic macrocycles
  作者：Bruno F.O. Nascimento、António M.d’A. Rocha Gonsalves、Marta Pineiro

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.12.032

  日期：2010.3

  Abstract Porphyrins and chlorins were generated through dehydrogenation of the corresponding porphyrinogen and bacteriochlorin precursors using activated manganese dioxide and focused microwave irradiation. The application of this inexpensive heterogeneous oxidant under microwave heating conditions, instead of the quinones usually employed in conventional methodologies, allowed short reaction times

  摘要 卟啉和二氢卟酚是通过使用活化的二氧化锰和聚焦微波辐射使相应的卟啉原和菌绿素前体脱氢而产生的。这种廉价的多相氧化剂在微波加热条件下的应用，而不是传统方法中通常使用的醌类，可以缩短反应时间、简单的整体后处理和良好的产率。
• Formylation Reaction in Series of meso-Tetraaryl Substituted Porphyrins and Chlorins
  作者：A. F. Mironov、T. V. Moskalchuk、A. S. Shashkov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030133.22914.8c

  日期：2004.5

  The formylation of nickel complexes of meso-tetraaryl substituted porphyrins and chlorins was studied. An obvious regioselectivity was observed for the introduction of the first and subsequent formyl groups into chlorins.

  研究了内消旋四芳基取代的卟啉和二氢卟酚的镍配合物的甲酰化。对于将第一个和随后的甲酰基引入二氢卟酚中，观察到明显的区域选择性。
• Improved Syntheses of 5,10,15,20-Tetrakisaryl- and Tetrakisalkylporphyrins
  作者：Robert A. W. Johnstone、M. Luisa P. G. Nunes、Mariette M. Pereira、Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves、Arménio C. Serra

  DOI：10.3987/com-96-7436

  日期：——