5-(Naphthalene-1-carbonyl)furan-2-carboxylic acid | 1311388-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(Naphthalene-1-carbonyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(naphthalene-1-carbonyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 1311388-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: CMWKHNIFQOWWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Naphthalene-1-carbonyl)furan-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1'-ethyl-4',6'-dimethoxy-2-(naphthalen-1-yl)spiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238
• 作为产物：
  描述：

  5-(Naphthalene-1-carbonyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(Naphthalene-1-carbonyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及呋喃环串联脱芳香化和分子内弗瑞德-工艺反应的螺呋喃并新吲哚类化合物的新条目

  摘要：

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100034

文献信息

• Synthesis, Skeletal Rearrangement, and Biological Activities of Spirooxindoles: Exploration of a Stepwise<i>C</i>-Piancatelli Rearrangement
  作者：Li Huang、Xiaoyu Zhang、Jing Li、Ke Ding、Xuehui Li、Wenxu Zheng、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201301238

  日期：2014.1

  spiro[thieno-oxindoles] were rearranged under acidic conditions into thieno[2,3-c]quinolin-4-ones, involving an interesting dienone–phenol-like mechanism. The transformation of 2-furylcarbinols into spiro[pentenone-oxindoles] seems to be the first stepwise C-Piancatelli rearrangement. The spirooxindole products were biologically evaluated, and some of them showed promising cytotoxic activities against DU145 and

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，
• A Novel Entry to Spirofurooxindoles Involving Tandem Dearomatization of Furan Ring and Intramolecular Friedel- Crafts Reaction
  作者：Biao-Lin Yin、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100034

  日期：2011.8

  A copper sulfate pentahydrate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction using an oxocarbenium species derived from a furan ring as the alkylating agent was developed for the first time. By using this protocol, spirofurooxindoles 9 with multi-reactive sites were synthesized simply and concisely. In addition, selective hydrogenation of the endo-cyclic double bond and full hydrogenation of the

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。