S,S-di-tert-butyl dithiooxalate | 53074-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S,S-di-tert-butyl dithiooxalate
• 英文别名: S,S-di-tert-butyl ethanebis(thioate)；Dithiooxalsaeure-S,S-di-tert.-butylester
• CAS: 53074-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: GXBLIIJTLDLYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-di-tert-butyl dithiooxalate 在 四氯化碳 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 S-(tert-butyl) (Z)-2-(ethylthio)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基硫代酸酯的Umpolung反应和随后的C–C键形成，并发生意外的烷硫基重排

  摘要：

  研究了α-亚氨基硫代酸酯的疏密反应，我们发现α-亚氨基硫代酸酯比常规α-亚氨基酯是更有效的N-烷基化基质，在温和的反应下，它们以高收率得到了N-烷基化氨基硫代酸酯。条件在短时间内。一种新型的CC键形成，随后烷基硫基与不饱和酮发生意外的重排，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了β-烷基硫基-α-氨基硫酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00639
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 叔丁基硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到S,S-di-tert-butyl dithiooxalate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基硫代酸酯的Umpolung反应和随后的C–C键形成，并发生意外的烷硫基重排

  摘要：

  研究了α-亚氨基硫代酸酯的疏密反应，我们发现α-亚氨基硫代酸酯比常规α-亚氨基酯是更有效的N-烷基化基质，在温和的反应下，它们以高收率得到了N-烷基化氨基硫代酸酯。条件在短时间内。一种新型的CC键形成，随后烷基硫基与不饱和酮发生意外的重排，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了β-烷基硫基-α-氨基硫酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00639

文献信息

• Synthesis and Cyclization of 3-Aryl-2-(arylacetoxy)acrylates: A Three-Step Access to Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier、Frank Moser

  DOI：10.1055/s-2007-983800

  日期：2007.7

  17A- D. Esterification with phenylacetic anhydride or (4-methoxyphenyl)acetic acid/ N, N′-dicyclohexylcarbodiimide stereoselectively furnished 2-(arylacetoxy)-3-(4-methoxyphenyl)acrylates and thioacrylates ( Z)- 18A- D. Treating the latter with potassium TERT-butoxide induced Dieckmann condensations, which led to isomerically pure pulvinones 1G, H in up to 88% yield.

  (4-甲氧基苄基)氯化镁与草酸二烷基酯 14A、B、D 或 S、S-二-叔丁基二硫代草酸 (14C) 酰化，得到 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和-硫代丙烯酸酯 17A- D. 用苯乙酸酐或 (4-甲氧基苯基) 乙酸/N, N'-二环己基碳二亚胺立体选择性地提供 2-(芳基乙酰氧基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和硫代丙烯酸酯 (Z)-18A-D. 处理后者与叔丁醇钾诱导的Dieckmann缩合，导致异构纯的pulvinones 1G，H，产率高达88％。
• Relayed Heteroatom Group Transfer: A Structural Reorganization between Bisthioester and Triaminophosphine to α,α-Disulfenylamide
  作者：Ilju Jeong、Ha Eun Kim、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04020

  日期：2023.12.22

  describe a newly discovered relayed heteroatom group transfer process between bisthioesters and triaminophosphines as an unusual example of a formal triple displacement. Through the oxygen/nitrogen exchange between the two simple starting materials, in addition to the 1,2-sulfur migration of a putative carbene intermediate, an organized relocation of the O/S/N groups proceeded to give a variety of α,α-disulfenylamides

  有机分子的同时多次置换可以导致复杂性增加的大型结构重建，否则很难实现。尽管双置换（例如烯烃复分解）已经很成熟，但由于其固有的热力学缺点，高阶版本仍然更具挑战性。在这里，我们描述了新发现的双硫酯和三氨基膦之间的中继杂原子基团转移过程，作为正式三重置换的不寻常例子。通过两种简单起始材料之间的氧/氮交换，除了假定的卡宾中间体的1,2-硫迁移之外，O/S/N基团的有组织的重新定位继续产生各种α,α-二亚磺酰胺在环境条件下具有优异的效率。实验和计算机制研究揭示了通过α,α-二硫基鏻烯醇化物中间体进行的中继基团转移的顺序，以及三氨基膦作为氧受体和氮供体的双重作用。
• Staeglich,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 671 - 689
  作者：Staeglich,P. et al.

  DOI：——

  日期：——