(+/-)-4α-(7-amino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol | 91382-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-4α-(7-amino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
• 英文别名: (1S,2S,3R,5R)-3-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 91382-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: XKNNLGAIRDUJOQ-KYNKHSRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (+/-)-4α-(7-amino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025

文献信息

• Carbocyclic analogs of xylofuranosylpurine nucleosides. Synthesis and antitumor activity
  作者：Robert Vince、Jay Brownell、Susan Daluge

  DOI：10.1021/jm00376a025

  日期：1984.10

  xylofuranosyladenine and xylofuranosyl-8-azaadenine were prepared. In contrast to 9-beta-D-xylofuranosyladenine and its 8-aza analogue, the corresponding carbocyclic nucleosides were resistant to deamination by adenosine deaminase. The carbocyclic 8-aza derivative 10 exhibited significant in vivo antitumor activity which varied according to treatment schedule.

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。