(R)-1-cyclohexyl-2-octyn-1-ol | 155670-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-2-octyn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyloct-2-yn-1-ol
• CAS: 155670-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: MOWHQRAZORWXEO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-octyn-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 nopol benzyl ether 、 丙醛 作用下， 以84%的产率得到(S)-1-cyclohexyl-2-octyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮的不对称还原：合成光学活性化合物的有效方法

  摘要：

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82422-4

文献信息

• Highly Enantioselective Alkynylation of Aldehydes Promoted by Chiral Oxazaborolidines
  作者：E. J. Corey、Karlene A. Cimprich

  DOI：10.1021/ja00086a066

  日期：1994.4
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones to (S)-propargyl alcohols of high enantiomeric purity
  作者：M. Mark Midland、Aleksander Kazubski

  DOI：10.1021/jo00135a036

  日期：1982.7
• Corey E. J., Cimprich Karlene A., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 7, S 3151-3152
  作者：Corey E. J., Cimprich Karlene A.

  DOI：——

  日期：——