(1S,4R)-5-butyl-7-methyl-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydrofuro[3,4-d]oxazine | 1253959-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (1S,4R)-5-butyl-7-methyl-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydrofuro[3,4-d]oxazine
• CAS: 1253959-46-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₂
• 分子量: 423.555
• InChiKey: AEXJKECJAWSRAS-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  St_1e 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,4R)-5-butyl-7-methyl-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydrofuro[3,4-d]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Ming-Phos / Gold（I）催化的高取代呋喃[3,4- [d] [1,2]恶嗪的立体发散合成†

  摘要：

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000034

文献信息

• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• A New Type of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands: Stereodivergent Synthesis and Application in Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Cycloaddition Reactions
  作者：Zhan-Ming Zhang、Peng Chen、Wenbo Li、Yanfei Niu、Xiao-Li Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201401067

  日期：2014.4.22

  A simple, new type of chiral sulfinamide monophosphines, the so‐called Ming‐Phos ligands, is reported; these ligands could be easily prepared from inexpensive and commercially available starting materials. The Ming‐Phos ligands performed well in the enantioselective gold‐catalyzed cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐alk‐2‐en‐1‐ones with nitrones. Both enantiomers of the products could be obtained

  据报道，一种简单的新型手性亚磺酰胺单膦，即所谓的Ming-Phos配体。这些配体可以容易地由廉价且可商购的起始原料制备。Ming-Phos配体在2-（1-炔基）-alk-2-烯-1-酮与硝酮的对映选择性金催化的环加成反应中表现出色。通过由Ming-Phos配体M5（Ar = 1-萘基）的两个非对映异构体衍生的金配合物催化的转化，可以以良好的收率和良好的非对映异构和对映选择性获得两种产品的两种对映异构体。
• SBA‐15 Supported Chiral Phosphine‐Gold(I) Complex: Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Asymmetric Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Yan、Nannan Wang、Teng Xue、Haihong Wu、Junliang Zhang、Peng Wu

  DOI：10.1002/cctc.202000514

  日期：2020.8.20

  mesoporous SBA‐15 supported chiral phosphine gold (I) complexes were successfully developed. The gold(I) complexes were covalently immobilized on mercaptopropyl modified SiO2 surface through radical reaction. In this way, the chiral carbon and chiral sulfur of the homogenous catalyst were perfectly remained in situ. And thus, the prepared catalysts demonstrated highly effective asymmetric cycloaddition activity

  成功开发了有序介孔SBA-15负载的手性膦金（I）配合物。通过自由基反应将金（I）配合物共价固定在巯基丙基改性的SiO 2表面上。以这种方式，均相催化剂的手性碳和手性硫被完美地保留在原位。因此，制得的催化剂显示出高度有效的不对称环加成活性，这可能是因为金的络合物的手性诱导作用几乎不受该固定化方法的影响。而且，它们可以通过简单的过滤容易地回收，并直接用于随后的催化运行。制备的催化剂在八次循环后非常稳定和高效，没有明显的活性损失。