4-(4-氰基-N-(4-硝基苯基)苯胺基)苯甲腈 | 102184-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(4-氰基-N-(4-硝基苯基)苯胺基)苯甲腈
• 英文名称: 4,4’-dicyano-4”-nitrotriphenylamine
• 英文别名: 4,4'-dicyano-4''-nitrotriphenylamine；<4-Nitro-phenyl>-bis-<4-cyan-phenyl>-amin；(4-Nitro-phenyl)-bis-(4-cyan-phenyl)-amin；4,4'-[(4-Nitrophenyl)azanediyl]dibenzonitrile；4-(4-cyano-N-(4-nitrophenyl)anilino)benzonitrile
• CAS: 102184-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: FKCRBDFERWUHPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氰基-N-(4-硝基苯基)苯胺基)苯甲腈 在 乙醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到4,4'-dicarboxy-4''-nitrotriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of electroactive hyperbranched aromatic polyamides based on A2B-type triphenylamine moieties

  摘要：

  以新型A2B型单体4-氨基-4',4"-二羧基三苯胺分别与AB单体和封端剂进行磷酸化聚酰胺化反应，制备了一系列具有电活性三苯胺（TPA）单元的电致变色芳香族超支化聚酰胺。 。这些聚合物易溶于许多有机溶剂，并表现出与高玻璃化转变温度 (201–221 °C) 和高炭产率（在氮气中 800 °C 时高于 71%）相关的热稳定性。该聚合物薄膜在可见光区域表现出高对比度的可逆电化学氧化，并表现出高着色效率（CE）和电致变色操作的高稳定性。聚酰胺 P2 薄膜在可见光区域表现出高着色效率 (CE = 426 cm2/C) 和光学透射率变化 (Δ%T = 79%)，并具有可逆电活性稳定性（超过 1000 次，损失 5% 以内）。

  DOI：

  10.1039/b910081d
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.8h， 生成 4-(4-氰基-N-(4-硝基苯基)苯胺基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1331 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PENTAARYLDIAMINE-CONTAINING BISMALEIMIDE COMPOUND AND PRODUCING METHOD THEREOF
  申请人：LIOU Guey-Sheng

  公开号：US20100168442A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A pentaaryldiamine-containing bismaleimide compound of Formula (I): is provided, wherein Ar 1 to Ar 5 are independently C 6 -C 12 aryl, and Ar 4 and Ar 5 may be optionally substituted. The compound of Formula (I) is obtained by steps of reacting diamine with maleic anhydride in a solvent to form an amic acid, and cyclodehydrating the amic acid in the presence of a catalyst and a dehydrating agent. The compound of Formula (I) with a nonlinear and asymmetric structure is amorphous and is readily soluble in a variety of organic solvents, such that the toughness of the product made therefrom can be improved and processing of the compound can be simplified. Furthermore, the compounds of Formula (I) having cyano substituents on the aromatic ring may exhibit better flame retardancy and heat resistance, higher oxidative stability, electron-withdrawing property etc., such that these compound have wider application in industry.

  提供了一种含有五芳基二胺的双马来酰亚胺化合物，其化学式为（I）：其中Ar1至Ar5独立地为C6-C12芳基，Ar4和Ar5可选择性地被取代。通过以下步骤获得化合物（I）：在溶剂中将二胺与马来酸酐反应形成酰胺酸，然后在催化剂和脱水剂的存在下将酰胺酸环化脱水。具有非线性和不对称结构的化合物（I）是非晶态的，并且容易溶解于各种有机溶剂中，从而可以提高产品的韧性并简化化合物的加工过程。此外，具有芳香环上氰基取代基的化合物（I）可能表现出更好的阻燃性和耐热性，更高的氧化稳定性，电子吸引性等特性，使得这些化合物在工业中具有更广泛的应用。
• Organic mixed valency in quadruple hydrogen-bonded triarylamine dimers bearing ureido pyrimidinedione moieties
  作者：Keishiro Tahara、Tetsufumi Nakakita、Shohei Katao、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1039/c4cc06779g

  日期：——

  This study represents the first example of proton-coupled “organic” mixed valency in solution with different substituents being used to control the stability.

  这项研究是溶液中质子耦合的“有机”混合价的第一个例子，不同的取代基被用来控制稳定性。
• Gorvin, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1331 - 1336
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of electroactive hyperbranched aromatic polyamides based on A2B-type triphenylamine moieties
  作者：Guey-Sheng Liou、Hung-Yi Lin、Hung-Ju Yen

  DOI：10.1039/b910081d

  日期：——

  A series of electrochromic aromatic hyperbranched polyamides with electroactive triphenylamine (TPA) units were prepared from the phosphorylation polyamidation reactions of a newly A2B type monomer, 4-amino-4′,4″-dicarboxytiphenylamine, with AB monomer and end-capping agent, respectively. These polymers were readily soluble in many organic solvents and showed useful levels of thermal stability associated with high glass-transition temperatures (201–221 °C) and high char yields (higher than 71% at 800 °C in nitrogen). The polymer films showed reversible electrochemical oxidation with a high contrast ratio in the visible region, and exhibited high coloration efficiency (CE), and high-level stability for an electrochromic operation. The polyamide P2 thin film revealed high coloration efficiency (CE = 426 cm2/C) and optical transmittance change (Δ%T = 79%) in the visible region with reversible electroactive stability (over 1000 times within 5% loss).

  以新型A2B型单体4-氨基-4',4"-二羧基三苯胺分别与AB单体和封端剂进行磷酸化聚酰胺化反应，制备了一系列具有电活性三苯胺（TPA）单元的电致变色芳香族超支化聚酰胺。 。这些聚合物易溶于许多有机溶剂，并表现出与高玻璃化转变温度 (201–221 °C) 和高炭产率（在氮气中 800 °C 时高于 71%）相关的热稳定性。该聚合物薄膜在可见光区域表现出高对比度的可逆电化学氧化，并表现出高着色效率（CE）和电致变色操作的高稳定性。聚酰胺 P2 薄膜在可见光区域表现出高着色效率 (CE = 426 cm2/C) 和光学透射率变化 (Δ%T = 79%)，并具有可逆电活性稳定性（超过 1000 次，损失 5% 以内）。