2-(4-甲氧基苯甲酰基)-N-甲基肼-1-甲酰胺 | 129521-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯甲酰基)-N-甲基肼-1-甲酰胺
• 英文名称: 1-[(4-Methoxybenzoyl)amino]-3-methylurea
• CAS: 129521-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD27943094
• 分子量: 223.232
• InChiKey: HMXPNRKSYSZTIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)-N-甲基肼-1-甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 23.0h， 以86%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones as anticonvulsant agents

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones was evaluated for anticonvulsant activity. In general the members of this series were prepared by the alkaline cyclization of 1-aroyl-4-alkylsemicarbazides. The resulting 2-unsubstituted 3H-1,2,4-triazol-3-ones were then alkylated, yielding 2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones. Approximately one-third of the compounds examined exhibited activity against both maximal electroshock- and pentylenetetrazole-induced seizures in mice. Receptor-binding studies suggest that this activity was not a consequence of activity at either benzodiazepine or NMDA-type glutamate receptors. From this series, compound 45 was selected for further evaluation where it was also found to be active against 3-mercaptopropionic acid, bicuculline, and quinolinic acid induced seizures in mice. In addition, 45 also protected gerbils from hippocampal neuronal degeneration produced by either hypoxia or intrastriatal quinolinic acid injection.

  DOI：

  10.1021/jm00172a015
• 作为产物：
  描述：

  N-琥珀酰亚胺基 N-甲基氨基甲酸酯 、 对甲氧基苯甲酰肼 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34 %的产率得到2-(4-甲氧基苯甲酰基)-N-甲基肼-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肼类新型乙酰胆碱酯酶抑制剂和丁酰胆碱酯酶抑制剂：合成、评价和对接研究

  摘要：

  根据之前的报道，新型2-苯甲酰肼-1-甲酰胺被设计为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的潜在抑制剂。这些酶的抑制剂有许多临床应用。以市售或自制的酰肼和异氰酸酯为原料，通过三种方法制备了N-甲基或十三烷基修饰的2-（取代苯甲酰基）肼-1-甲酰胺。对于甲基衍生物，使用N-琥珀酰亚胺基N-甲基氨基甲酸酯或通过Curtius重排制备异氰酸甲酯。通过库尔蒂斯重排或由三光气和十三胺再次合成十三烷基异氰酸酯。使用埃尔曼分光光度法评估化合物对 AChE 和 BChE 的抑制作用。大多数衍生物表现出对两种酶的双重抑制作用，AChE 的 IC50 值为 44–100 µM，BChE 的 IC50 值为 22 µM。一般来说，甲酰胺类药物对 AChE 的抑制作用更强。许多化合物在体外表现出比卡巴拉汀更好或相当相当的胆碱酯酶抑制作用。进行分子对接以研究化合物的可能构象及其与目标酶的相互作用。在 AChE

  DOI：

  10.3390/ph16020172

文献信息

• KANE, JOHN M.;BARON, BRUCE M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;STAEGE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2772-2777
  作者：KANE, JOHN M.、BARON, BRUCE M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、STAEGE+

  DOI：——

  日期：——