(2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propionic acid; hydrochloride | 119718-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propionic acid; hydrochloride
• CAS: 119718-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S*ClH
• 分子量: 456.947
• InChiKey: IXOFMGMWMVHTRQ-YDLQMWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propionic acid; hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]propanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 11.5h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0

文献信息

• Synthesis and renin inhibitory activity of novel angiotensinogen transition state analogues modified at the P2-histidine position
  作者：A Salimbeni、F Paleari、D Poma、M Criscuoli、C Scolastico

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83977-8

  日期：1996.1

  With the aim of finding new renin inhibitors with improved bioavailability properties, two angiotensinogen transition state analogues 1a and 1b, containing a novel unnatural amino acid at the P(2) position, namely the (2R,3S)- and (2S,3S)-2-amino-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid (ADHPA), have been synthesized and tested for human renin inhibitory activity and for chemical and enzymatic

  为了找到具有改善的生物利用度特性的新的肾素抑制剂，两个血管紧张素原过渡态类似物1a和1b在P（2）位置包含一个新的非天然氨基酸，即（2R，3S）-和（2S，3S）已经合成了-2-氨基-3-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3-羟基丙酸（ADHPA），并测试了其对人肾素的抑制活性以及化学和酶稳定性。仅化合物1a（S-异构体）具有显着的活性，该活性低于相应的组氨酸衍生物KRI-1314的活性，并且对肠胰凝乳蛋白酶的稳定性较低。