1-cyclopropyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1108697-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1108697-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DVDDXXCGKGSGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol 、 对甲苯磺酰胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-4-methyl-N-(6-p-tolylhex-3-en-5-ynyl)benzenesulfonamide 、 trans-4-methyl-N-(6-p-tolylhex-3-en-5-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金和银催化的环丙基甲醇与磺酰胺的串联胺化/扩环反应是通向吡咯烷的便​​捷途径。

  摘要：

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1002/chem.200801242