(1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 225110-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 225110-87-2
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 504.607
• InChiKey: KZAVCDCQMZGZGW-UIOOFZCWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(2'R,3'S,5'S)-2'-Benzyloxymethyl-2-oxo-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirotryprostatin A 的全合成，导致一些生物学上有前景的类似物的发现

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。

  DOI：

  10.1021/ja983788i
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-1-Benzyloxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以327 mg的产率得到(1S,3S)-1-Benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirotryprostatin A 的全合成，导致一些生物学上有前景的类似物的发现

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。

  DOI：

  10.1021/ja983788i