N-(2,2-dimethyl-4-pentenylidene)butylamine N-oxide | 177979-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-4-pentenylidene)butylamine N-oxide
• 英文别名: N-butyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-imine oxide
• CAS: 177979-82-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: PHQYITGDIVRBIH-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-4-pentenylidene)butylamine N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,6S)-2-Butyl-4,4-dimethyl-6-phenylselanylmethyl-[1,2]oxazinane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethyl-4-pentenylidene)butylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1

文献信息

• Alkenyl nitrones cyclizations induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxazines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00293-1

  日期：1996.5

  phenyselenenyl bromide to afford ring closure reaction products deriving by the intramolecular capture of the seleniranium intermediates by the oxygen atom. Owing to the relative positions of the oxygen atom and of the carbon-carbon double bond in the nitrones employed, six-membered cyclic iminium salts were thus formed. These have ben directly treated with nucleophilic reagents and afforded 1,2-oxazine derivatives

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。