(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)prop-2-en-1-ol | 1612873-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1612873-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃Si
• 分子量: 312.44
• InChiKey: NIMRJVPUFBHLTI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)prop-2-en-1-ol 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅导向的‐催化的烯丙基氨基甲酸酯化和γ-甲硅烷基烯丙醇的氧化裂解

  摘要：

  β-甲硅烷基烯丙醇的高度区域选择性烯丙基取代已实现，可将支链异构体作为单一产品提供。这种高度的区域控制是通过使用乙烯基硅烷基团实现的，该乙烯基硅烷基团可以进行Hiyama偶联，从而提供1,3-二取代的烯丙基胺。在高温下，还观察到一种不寻常的氧化碎片产物，该产物似乎是通过弗莱明-塔摩型氧化消除途径进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400104
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 、 二甲基苯基硅烷 在 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅导向的‐催化的烯丙基氨基甲酸酯化和γ-甲硅烷基烯丙醇的氧化裂解

  摘要：

  β-甲硅烷基烯丙醇的高度区域选择性烯丙基取代已实现，可将支链异构体作为单一产品提供。这种高度的区域控制是通过使用乙烯基硅烷基团实现的，该乙烯基硅烷基团可以进行Hiyama偶联，从而提供1,3-二取代的烯丙基胺。在高温下，还观察到一种不寻常的氧化碎片产物，该产物似乎是通过弗莱明-塔摩型氧化消除途径进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400104

文献信息

• Silicon-Directed Rhenium-Catalyzed Allylic Substitutions with <i>N</i>-Hydroxycarbamates, <i>N</i>-Hydroxysulfonamides, and Hydroxamic Acids
  作者：Sanjay W. Chavhan、Catherine A. McAdam、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo501992p

  日期：2014.11.21

  A rhenium-catalyzed N-selective allylic amination reaction of N-hydroxycarbamates has been developed. This reaction occurs with excellent N/O selectivity and with complete carbon selectivity on the allylic system. The reaction is tolerant of many functional groups and also proceeds with N-hydroxysulfonamides and hydroxamic acids.