(1S,2R)-1-((S)-4-Hydroxymethyl-6-quinolin-3-yl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-7-isopropyl-indan-2-ol | 909533-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((S)-4-Hydroxymethyl-6-quinolin-3-yl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-7-isopropyl-indan-2-ol
• CAS: 909533-79-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: IQCAYGYMHJIUSU-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  56.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((S)-4-Hydroxymethyl-6-quinolin-3-yl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-7-isopropyl-indan-2-ol 在 lead(IV) acetate 、 正丙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2S)-(-)-4-hydroxymethyl-2-(3-quinolyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Development of a One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol:  Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  A one-pot procedure for tetracyclic chiral aminoacetals, the useful precursors for substituted piperidine synthesis, has been established via Stille-Migita coupling, 6 pi-azaelectrocyclization, and aminoacetal formation from readily prepared vinylstannanes, vinyliodides, and cis-aminoindanol derivatives. Based on the method, chiral 2,4-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines, bearing a variety of aromatic substituents at the C-2 position, have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ol061405c
• 作为产物：
  描述：

  3-((E)-2-Tributylstannanyl-vinyl)-quinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(2-呋喃基)膦 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-1-((S)-4-Hydroxymethyl-6-quinolin-3-yl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-7-isopropyl-indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol:  Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  A one-pot procedure for tetracyclic chiral aminoacetals, the useful precursors for substituted piperidine synthesis, has been established via Stille-Migita coupling, 6 pi-azaelectrocyclization, and aminoacetal formation from readily prepared vinylstannanes, vinyliodides, and cis-aminoindanol derivatives. Based on the method, chiral 2,4-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines, bearing a variety of aromatic substituents at the C-2 position, have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ol061405c