Z-Phe-Leu-Arg(Mds)-Arg(Mds)-Ile-Arg(Mds)-Pro-OBut | 80262-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Leu-Arg(Mds)-Arg(Mds)-Ile-Arg(Mds)-Pro-OBut
• CAS: 80262-29-9
• 化学式: C₈₃H₁₂₀N₁₆O₁₉S₃
• 分子量: 1742.16
• InChiKey: KZTGEZWUEQVSHT-OBIFOELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  121.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  504.28
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Leu-Arg(Mds)-Arg(Mds)-Ile-Arg(Mds)-Pro-OBut 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以77.5%的产率得到Z-Phe-Leu-Arg(Mds)-Arg(Mds)-Ile-Arg(Mds)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-OBT 、 tert-butyl N2-(N2-(N2-(L-leucyl)-Nw-((4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl)-L-arginyl)-Nw-((4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl)-L-arginyl-L-isoleucyl)-Nw-((4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl)-L-arginyl-L-prolinate 生成 Z-Phe-Leu-Arg(Mds)-Arg(Mds)-Ile-Arg(Mds)-Pro-OBut
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592