(4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)-N-[(4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)-methyl]-N-nitromethanamine | 1448002-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)-N-[(4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)-methyl]-N-nitromethanamine
• 英文别名: 1,3-bis(4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)-2-nitrazapropane
• CAS: 1448002-71-8
• 化学式: C₈H₈N₁₂O₁₀
• 分子量: 432.226
• InChiKey: XHULHRXZPOMNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  306.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane 、 ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolate 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)-N-[(4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)-methyl]-N-nitromethanamine
  参考文献：
  名称：

  敏感性不同的硝胺：功能化的二吡唑基-N-硝基甲胺作为高能材料

  摘要：

  1,3-二氯-2-硝基-2-氮杂丙烷是致密的高能功能化双吡唑基-N-硝基甲胺的极佳前体。通过使用1 H，13 C和15 N NMR和IR光谱，差示扫描量热法，元素分析和冲击敏感度测试，充分表征了这一新的高能化合物家族。另外，单晶X射线结构是为完成3和5⋅ CH 3 CN，这给了洞察结构特征。实验确定的2 – 9的密度介于1.69和1.90 g cm -3之间。分别使用高斯03和EXPLO5程序计算了形成热和爆轰性能。理论上建立了不同高能部分对结构和高能性质的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201300747

文献信息

• Advanced Open‐Chain Nitramines as Energetic Materials: Heterocyclic‐Substituted 1,3‐Dichloro‐2‐nitrazapropane
  作者：Thomas M. Klapötke、Alexander Penger、Carolin Pflüger、Jörg Stierstorfer、Muhamed Sućeska

  DOI：10.1002/ejic.201300382

  日期：2013.9.3

  AbstractThere are great demands to develop explosives with higher performance accompanied by reduced sensitivities towards external stimuli, higher thermal stability and improved environmental acceptability. This contribution presents modified nitramines, which were investigated by nucleophilic substitution reactions of potassium salts of 5‐amino‐3‐nitro‐1,2,4‐triazole, 3,5‐dinitro‐1,2,4‐triazole, 3,5‐dinitroimidazole, 2,4‐dinitroimidazole, 4‐amino‐3,5‐dinitropyrazole, 3,5‐dinitropyrazole, 3,4‐dinitropyrazole and 3,4,5‐trinitropyrazole on 1,3‐dichloro‐2‐nitrazapropane. The energetic compounds were comprehensively characterized and their detonation parameters were calculated by the EXPLO5 code. Heats of formation were calculated by the atomization method using CBS‐4M electronic enthalpies. The presented compounds show detonation performances comparable to pentaerythritol tetranitrate (PETN). In addition, they possess high thermal stabilities and low sensitivities, which make them interesting for further investigations and possible applications as insensitive, high‐energy dense materials.