pregn-17(20)-ene-3β-ol-21-oic acid methyl ester | 30040-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-17(20)-ene-3β-ol-21-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3β-hydroxy-5α-pregn-17-ylidene acetate；3β-hydroxy-5α-pregnene-(17(20)seqtrans)-oic acid-(21)-methyl ester；3β-Hydroxy-5α-pregnen-(17(20)seqtrans)-saeure-(21)-methylester
• CAS: 30040-41-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: SYGCFVNJSUKXCG-LDAQLGNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-17(20)-ene-3β-ol-21-oic acid methyl ester 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 methyl 3,3-(1,1-epidioxy-4-hexanecyclohexane)-5α-pregnan-17β-acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型甾体1,2,4,5-四恶烷的合成

  摘要：

  本文通过酸催化的双环氧乙烷酮的缩合反应，重点研究了不对称双螺环的1,2,4,5-四恶烷与A环操作的C-20羧酸甲酯固醇衍生物的合成。由3β-乙酰氧基-pregn-5（6），16（17）-二烯-20-一（16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯，即16-DPA ）开发了新型稳定的基于不对称甾体的螺环烷烃1,2,4,5四恶烷8）1通过金属介导的卤化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra00169b
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pregn-17(20)-ene-3β-ol-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyanoethylations and Michael additions. V. The synthesis of allylic cyclohexenols by γ-cyanoethylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Part V

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下： 研究表明，对3β-乙酰氧基-21-甲基-5α-孕-17-烯-21-酮进行氰乙基化反应，在一定程度上导致丙烯腈加到γ位，同时发生环化反应，因此先前报道的α，β-不饱和羰基化合物的环-γ-氰乙基化反应并不仅限于醛类化合物。然而，这种共轭酮的主要反应产物是α-氰乙基衍生物。反应时间的变化并不影响α-和γ-氰乙基产物的比例；这一发现对于机理的考虑有重要意义；特别是，基于反应物和α-和γ-氰乙基产物之间存在平衡的假设的解释被排除。研究表明，观察到的γ-加成，特别是在α，β-不饱和醛类化合物的情况下，并非由于立体位阻，也不是由于阴离子中存在异常的电荷分布。进一步研究表明，在碱存在的情况下，具有适当几何构型的氧-氰乙基化的α，β-不饱和醛类化合物的丙腈基团会转移到原始醛类化合物的γ位，并且发生环化反应，从而从这种氰基烯醇醚中得到与直接氰乙基化自由醛类化合物相同的产物。基于这一发现，可以初步提出涉及这种转移反应的α，β-不饱和羰基化合物的环-γ-氰乙基化反应机理。

  DOI：

  10.1139/v70-572

文献信息

• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (67. Mitteilung). Versuche zur Bereitung von �tiocholandiol-(3 ?, 12 ?)-on-17 durch systematischen Abbau
  作者：B. Koechlin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19440270170

  日期：——
• Acute arterial thrombosis with antithrombin III deficiency in nephrotic syndrome: Report of a case
  作者：Motohiro Nishimura、Junichi Shimada、Kazuhiro Ito、Hideyuki Kawachi、Katsuhiko Nishiyama

  DOI：10.1007/s005950070110

  日期：2000.7

  Nephrotic syndrome frequently causes venous thromboembolic complications. Arterial thrombosis has rarely been reported and is mainly observed in children. Only six cases of lower extremity arterial thrombosis in adults have been reported in the literature. The outcome in these cases was unsatisfactory because of the high rates of limb loss and recurrence of thrombosis. We report successful treatment of a 39-year-old man who suffered from right lower extremity arterial thrombosis associated with decreased levels of serum antithrombin III. He was admitted to our hospital with severe pain in his right foot. No pulse was palpable in his right dorsalis pedis or posterior tibial arteries. His right foot was cold and mottled, with a reduced sensation and motor activity. The laboratory data revealed a serum total protein concentration of 3.9 g/dl and an albumin concentration of 1.5 g/dl. The coagulation profile showed a fibrinogen level of 879 mg/dl and antithrombin III value of 9.5%. Right lower extremity arteriography showed a complete occlusion of the right deep femoral artery and popliteal artery, and a filling defect in the common femoral artery. An emergency thrombectomy was performed under general anesthesia. The patient was treated successfully, and surgical treatment was followed by anticoagulant therapy with 1 000 units of antithrombin III. A renal biopsy revealed histologic evidence of minimal change of glomerulonephritis. He was discharged 3 months later, and no recurrence of thrombosis has yet been observed.