Difluoro-(pyridine-2-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester | 1600503-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Difluoro-(pyridine-2-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylsulfonylacetate
• CAS: 1600503-71-6
• 化学式: C₉H₉F₂NO₄S
• 分子量: 265.238
• InChiKey: JCOREUOKFPONTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Difluoro-(pyridine-2-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以9.8 g的产率得到potassium 2-pyridinyl sulfonyl-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基磺酰基二氟乙酸酯的脱羧 Julia-Kocienskigem-二氟-烯烃化

  摘要：

  2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾的脱羧及其随后与醛的反应被发现是一种在温和条件下进行 Julia-Kocienski 反应的有效方法，以中等至优异的产率得到钆二氟烯烃。由于其在纯态下的高稳定性和在极性溶剂中容易脱羧，2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾有望成为一种有效的二氟烯烃化试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301654
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Difluoro-(pyridine-2-sulfonyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基磺酰基二氟乙酸酯的脱羧 Julia-Kocienskigem-二氟-烯烃化

  摘要：

  2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾的脱羧及其随后与醛的反应被发现是一种在温和条件下进行 Julia-Kocienski 反应的有效方法，以中等至优异的产率得到钆二氟烯烃。由于其在纯态下的高稳定性和在极性溶剂中容易脱羧，2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾有望成为一种有效的二氟烯烃化试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301654

文献信息

• Decarboxylative Julia-Kocienski<i>gem</i>-Difluoro-Olefination of 2-Pyridinyl Sulfonyldifluoroacetate
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201301654

  日期：2014.2

  of potassium 2-pyridinyl sulfonyldifluoroacetate and its subsequent reaction with aldehydes was found to be an efficient approach for the Julia–Kocienski reaction under mild conditions to give gem-difluoro olefins in moderate to excellent yields. Owing to its high stability in the pure state and its easy decarboxylation in polar solvents, potassium 2-pyridinyl sulfonyldifluoroacetate is expected to

  2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾的脱羧及其随后与醛的反应被发现是一种在温和条件下进行 Julia-Kocienski 反应的有效方法，以中等至优异的产率得到钆二氟烯烃。由于其在纯态下的高稳定性和在极性溶剂中容易脱羧，2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾有望成为一种有效的二氟烯烃化试剂。