5-ethyl-5-((1R,3S)-3-hydroxy-1-methyl-butyl)-barbituric acid | 23714-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-5-((1R,3S)-3-hydroxy-1-methyl-butyl)-barbituric acid
• 英文别名: 5-Aethyl-5-((1R,3S)-3-hydroxy-1-methyl-butyl)-barbitursaeure；2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5-ethyl-5-((1R,3S)-3-hydroxy-1-methylbutyl)-, rel-；5-ethyl-5-[(2R,4S)-4-hydroxypentan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23714-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: XYOPMDJVSWQZTM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-ethyl-5-((1R,3S)-3-hydroxy-1-methyl-butyl)-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-5-（3'-羟基-1'-甲基丁基）巴比妥酸和5-烷基-5-（3'-羟基-1'-甲基丁基）-2-硫代巴比妥酸的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  5-烷基-5-（3-羟基-1-甲基丁基）巴比妥酸（2）和5-烷基-5-（3-羟基-1-甲基丁基）-2-硫代巴比妥酸（3）是5-烷基的代谢物-5-（2-戊基）巴比妥酸和5-烷基-5-（2-戊基）-2-硫代巴比妥酸。我们已经通过建立每种异构体的绝对立体化学的方法合成了2和3的四种可能的光学异构体。还分别制备了两个外消旋对。将这些已知立体化学的2和3的合成样品的性质与已经从代谢研究中分离出来的2和3的性质进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00235a009

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of 5-alkyl-5-(3'-hydroxy-1'-methylbutyl)barbituric acid and 5-alkyl-5-(3'-hydroxy-1'-methylbutyl)-2-thiobarbituric acids
  作者：F. I. Carroll、G. N. Mitchell

  DOI：10.1021/jm00235a009

  日期：1975.1

  5-Alkyl-5-(3-hydroxy-1-methylbutyl) barbituric acid (2) and 5-alkyl-5-(3-hydroxy-1-methylbutyl)-2-thiobarbituric acids (3) are matabolites of 5-alkyl-5-(2-pentyl) barbituric acid and 5-alkyl-5-(2-pantyl)-2-thiobarbituric acid, respectively. We have synthesized the four possible optical isomers of 2 and 3 by a procedure which established the absolute stereochemistry of each isomer. The two racemic pairs

  5-烷基-5-（3-羟基-1-甲基丁基）巴比妥酸（2）和5-烷基-5-（3-羟基-1-甲基丁基）-2-硫代巴比妥酸（3）是5-烷基的代谢物-5-（2-戊基）巴比妥酸和5-烷基-5-（2-戊基）-2-硫代巴比妥酸。我们已经通过建立每种异构体的绝对立体化学的方法合成了2和3的四种可能的光学异构体。还分别制备了两个外消旋对。将这些已知立体化学的2和3的合成样品的性质与已经从代谢研究中分离出来的2和3的性质进行比较。