4,6-diphenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-azepine | 1638238-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-diphenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-azepine
• CAS: 1638238-83-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 401.529
• InChiKey: SRLDJTIKUXZNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-phenyl-2-vinyloxetane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 rhodium(II) pivalate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4,6-diphenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  协同作用的Pd（0）/ Rh（II）双催化[6 + 3]双极性环加成反应，合成单环九元N，O-杂环及其醛烯重排成熔融双环化合物。

  摘要：

  单环中型N，O-杂环的催化结构代表了有机合成中的巨大挑战。在本文中，我们报道了乙烯基丙烯碳酸酯与N-磺酰基-1,2,3-三唑的协同钯（0）/铑（II）双催化环加成反应，以提供单环九元N，O-杂环。催化生成的1,6-偶极当量两性离子π-烯丙基钯（II）配合物和1,3-偶极当量α-亚氨基铑（II）类胡萝卜素中间体在正式的[6 + 3]双极中相互反应环加成反应可提供九元恶唑酮，可将其转变为顺式跨环的Alder-ene重排稠合的[4.3.0]双环化合物。串联一锅环加成/ Alder-ene重排序列也是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01135

文献信息

• The Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed Cycloadditions of 1-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles with 1,3-Dienes
  作者：Hai Shang、Yuanhao Wang、Yu Tian、Juan Feng、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201400426

  日期：2014.5.26

  enable the efficient synthesis of highly functionalized 2,5‐dihydroazepines from readily available precursors. In some cases, the reaction pathway could divert to formal aza‐[3+2] cycloadditions, thus leading to 2,3‐dihydropyrroles. In this context, the titled reaction represents a capable tool for the divergent synthesis of two types of synthetically valuable aza‐heterocycles from common rhodium(II) iminocarbene

  已开发出第一批由铑（II）催化的1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的氮杂[4 + 3]环加成反应，可高效合成高度官能化的2,5-二氢a庚因从现成的前体中提取。在某些情况下，反应途径可能转移至正式的aza- [3 + 2]环加成反应，从而导致2,3-二氢吡咯。在这种情况下，标题反应代表了一种从普通的铑（II）亚氨基卡宾中间体多样化合成两种有价值的氮杂-杂环化合物的有效工具。