2-naphthyl allene ether | 42969-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl allene ether
• 英文别名: 2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)naphthalene
• CAS: 42969-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: ZGFSFOOJMNKJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl allene ether 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的吲哚与活化的异戊烯的脱芳香族[2 + 2]-环加成反应：组合的实验计算研究

  摘要：

  通过联合的实验/计算研究证明了金催化的亚甲基2,3-环丁烷-吲哚的合成。除了优化三环吲哚化合物的外消旋合成外，还全面介绍了对映选择性变体。特别地，该反应的范围包括作为亲电子伙伴的芳氧基烯丙二烯和烯丙酰胺，在所需的环加合物中提供了高产率和优异的立体化学控制。计算（DFT）研究充分阐明了反应机理，为两步反应提供了明确的证据。两条平行的反应路径解释了在动力学和热力学条件下获得的区域异构产物。在这两种情况下，脱芳香剂C形成碳债券的事件被证明是决定利率的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201503598
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-炔丙基氧代)萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到2-naphthyl allene ether
  参考文献：
  名称：

  微波促进炔丙醚快速异构化为艾伦基醚

  摘要：

  摘要： 在叔丁醇钾存在下，在微波辐射下，芳基或烷基炔丙基醚可以高效异构化为相应的丙二烯基醚，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397919708005453

文献信息

• Palladium-Catalyzed Four-Component Cascade Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Acyclic <i>O</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Wenfang Xiong、Donghao Yan、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03808

  日期：2018.2.2

  A palladium-catalyzed four-component cascade reaction of carbon dioxide, amines, allenyl ethers, and aryl iodides has been developed for the first time. The novel reaction allows simultaneous construction of three different new bonds (C–N, C–O, and C–C) in a single step, affording an efficient method for the synthesis of a variety of highly functionalized acyclic O,O-acetals. Excellent chemo- and regioselectivity

  首次开发了钯催化的二氧化碳，胺，烯丙基醚和芳基碘化物的四组分级联反应。这种新颖的反应可以在一个步骤中同时构建三个不同的新键（C–N，C–O和C–C），为合成各种高度官能化的无环O，O-缩醛提供了一种有效的方法。该方法具有出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Thermische Umlagerungen von halogensubstituierten Aryl-propargyläthern
  作者：Nada Šarčevic̀、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560502

  日期：1973.7.18

  7-Chloro-2-chloromethyl-benzofuran (13) and 3, 8-dichloro-2 H-1-benzopyran (12) are the main products from the thermal rearrangement (230–260°) of 2, 6-dichlorophenyl propargyl ether (7). Compounds 17, 18 and 19 are also formed, but in much smaller amounts (scheme 2 and table 1). However, in the case of the bromo-compounds 8 and 9 the rearrangement products are the benzofuran derivatives 21 and 22

  7-氯-2-氯甲基苯并呋喃（13）和3，8-二氯2 H -1-苯并吡喃（12）是2，6-二氯苯基炔丙基醚的热重排（230-260°）的主要产物（7）。化合物17，18和19也被形成，但在更小的量（方案2和表1）。然而，在溴化合物8和9的情况下，重排产物是苯并呋喃衍生物21和22，其每分子少含一个溴原子（方案4）。
• A Pd−H/Isothiourea Cooperative Catalysis Approach to <i>anti</i> ‐Aldol Motifs: Enantioselective α‐Alkylation of Esters with Oxyallenes**
  作者：Hua‐Chen Lin、Gary J. Knox、Colin M. Pearson、Chao Yang、Veronica Carta、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202201753

  日期：2022.6.20

  Cooperation between isothiourea and Pd catalysts enables the preparation of anti-aldol products via enantioselective alkylation of esters with oxyallenes. Key to the successful development of this method was the recognition that Pd−H intermediates could be leveraged within this cooperative framework giving access to oxygen-substituted π(allyl)Pd intermediates. Preliminary deuterium-tracking experiments

  异硫脲和 Pd 催化剂之间的合作使得通过酯与氧丙二烯的对映选择性烷基化制备抗醛醇产物成为可能。该方法成功开发的关键是认识到可以在这种合作框架内利用 Pd-H 中间体，从而获得氧取代的 π(烯丙基)Pd 中间体。初步的氘跟踪实验支持所提出的反应途径。
• Photocatalytic Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer Mediated Allene Functionalization by Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Qian Liao、Yuqing Chen、Gagik G. Gurzadyan、Binghui Lu、Chao Wu、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202302483

  日期：2023.6.12

  Reported is on the photo Co metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) reaction for chemoselective allene functionalization by using Co-porphines as catalysts and the Hantzsch ester as an H atom and electron donor. The merger of Co MHAT and Ti catalysis under photoredox conditions enabled successful carbonyl allylation, providing access to valuable β-functionalized homoallylic alcohols with exceptional

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。
• Synthesis of Methylenecyclobutenes by [2+2] Cycloaddition of Allene Ethers and Alkyne
  作者：Yi‐Sen Qian

  DOI：10.1002/ejoc.202400041

  日期：2024.4.2

  Methylenecyclobutenes are synthesized via thermal conditions between allene ethers and alkyne and successfully transformed to other four-membered ring compounds. This strategy provides a series of methylenecyclobutenes in moderate yields with broad functional groups.

  亚甲基环丁烯通过丙二烯醚和炔烃之间的热条件合成，并成功转化为其他四元环化合物。该策略以中等收率提供了一系列具有广泛官能团的亚甲基环丁烯。