(4''R,5''R,2'E)-3'-[4'',5''-bis(methoxydiphenylmethyl)-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl]-2'-propen-1'-yl 2,2,2-trifluoroacetimidate | 1044871-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4''R,5''R,2'E)-3'-[4'',5''-bis(methoxydiphenylmethyl)-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl]-2'-propen-1'-yl 2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(E)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]prop-2-enyl] 2,2,2-trifluoroethanimidate
• CAS: 1044871-01-3
• 化学式: C₃₅H₃₃BF₃NO₅
• 分子量: 615.457
• InChiKey: RWXWLLBWRHKKGT-WKDAPHJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4''R,5''R,2'E)-3'-[4'',5''-bis(methoxydiphenylmethyl)-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl]-2'-propen-1'-yl 2,2,2-trifluoroacetimidate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以20%的产率得到(4''R,5''R)-N-[1'-[4'',5''-bis(methoxydiphenylmethyl)-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl]prop-2'-en-1'-yl]-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 (4R,5R)-2-[(E)-2-{hydroxymethyl}ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(4''R,5''R,2'E)-3'-[4'',5''-bis(methoxydiphenylmethyl)-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl]-2'-propen-1'-yl 2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034