(3S,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (4S,5R)-4-[4-(benzyloxy)benzyl]-5-({isobutyl[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 313680-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (4S,5R)-4-[4-(benzyloxy)benzyl]-5-({isobutyl[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[[2-methylpropyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]methyl]-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 313680-84-1
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₁₀S
• 分子量: 723.844
• InChiKey: FHVXQRYAJJHYQY-PYWJFMQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (4S,5R)-4-[4-(benzyloxy)benzyl]-5-({isobutyl[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on carbon (wet; Degussa variant) 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(3S,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (4S,5R)-5-{[[(4-aminophenyl)sulfonyl](isobutyl)amino]methyl}-4-(4-hydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20040122000A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-[4-(benzyloxy)benzyl]-2-hydroxy-3-{isobutyl[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}propylcarbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(3S,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (4S,5R)-4-[4-(benzyloxy)benzyl]-5-({isobutyl[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20040122000A1